Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Amylocaine

Amylocaine
Names
IUPAC name
[1-(Dimethylamino)-2-methylbutan-2-yl] benzoate
Other names
Stovaine; Benzoic acid [1-(dimethylaminomethyl)-1-methylpropyl] ester
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.375 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 211-411-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C14H21NO2/c1-5-14(2,11-15(3)4)17-13(16)12-9-7-6-8-10-12/h6-10H,5,11H2,1-4H3 checkY
    Key: FDMBBCOBEAVDAO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C14H21NO2/c1-5-14(2,11-15(3)4)17-13(16)12-9-7-6-8-10-12/h6-10H,5,11H2,1-4H3
    Key: FDMBBCOBEAVDAO-UHFFFAOYAQ
  • O=C(OC(C)(CC)CN(C)C)c1ccccc1
Properties
C14H21NO2
Molar mass 235.327 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)

Amylocaine was the first synthetic local anesthetic. It was synthesized and patented under the name Stovaine by Ernest Fourneau at the Pasteur Institute in 1903.[1] It was used mostly in spinal anesthesia.[2]

Synthesis

Amylocaine can be synthesized beginning with chloroacetone (1).[3][4][5][6][7] Grignard reaction of chloroacetone with magnesium ethyl bromide gives 1-chloro-2-methyl-butan-2-ol (2). Heating with dimethylamine gives 1-(dimethylamino)-2-methylbutan-2-ol (3). These two steps can also be treated as interchangeable. Esterification with benzoyl chloride completed the synthesis of amylocaine (4).[3][4]

Synthesis of amylocaine

See also

Notes and references

  1. ^ Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Bulletin des sciences pharmacologiques. 10: 141–148.
  2. ^ Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872–1949) et la chimie des médicaments en France" Archived 2013-10-05 at the Wayback Machine. Gesnerus 64 (1-2): 24-53.
  3. ^ a b Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). "A Convenient Synthesis of N,N-Disubstituted Aminomethyltri-n-butylstannanes, Precursors of the Corresponding Lithium Reagents". Synthesis. 1984 (6): 495–498. doi:10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881. S2CID 95920500.
  4. ^ a b Fourneau, Ernest (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Vol. 138. Paris: Academy of Sciences, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; French National Centre for Scientific Research). p. 767.
  5. ^ Zernik, F (1905). "?". Chem. Zentralbl. 76 (1): 1029.[full citation needed]
  6. ^ DE169746C, "Patent number DE169746C" . Google Patents.
  7. ^ DE169787C, "Patent number DE169787C" . Google Patents.

External links
Read more information:

Kasturba Gandhi

Kasturba Gāndhi કસ્તુરબા ગાંધીLahir(1869-04-11)11 April 1869Porbandar, Presidensi Bombay, India BritaniaMeninggal22 Februari 1944(1944-02-22) (umur 74)Istana Aga Khan, Poona, Provinsi Bombay, India BritaniaNama lainBaDikenal atasIstri Mohandas Karamchand Gandhi Gandhi dan istrinya Kasturba Gandhi (1902) Kastürbā Gāndhi (bahasa Gujarat: કસ્તુરબા ગાંધી, Hindi: कस्तूरबा गाँधी) (11 April 1869 …

Ilusi optis

Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pernyataan tak bersumber bisa saja dipertentangkan dan dihapus.Cari sumber: Ilusi optis – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Ilusi jaring yang berbinar atau ilusi jaring Hermann. Titik-titik hitam pada pertemuan garis tampak dan menghilang dengan cepat. Ilusi optis adalah…

Nasi goreng pattaya

Nasi goreng pattayaHidangan Nasi goreng pattaya di Kuala Lumpur, MalaysiaJenisMakanan utamaTempat asalMalaysiaDibuat olehOrang-orang MelayuBahan utamaNasi, telur, daging ayam, saus sambal, timunSunting kotak info • L • BBantuan penggunaan templat ini  Media: Nasi goreng pattaya Nasi goreng pattaya, atau secara sedeharna nasi pattaya, adalah hidangan Malaysia yang dibuat dengan membungkus nasi goreng ayam dalam telur dadar. Makanan ini juga disajikan bersama dengan saus sam…

Anould

Peta infrastruktur dan tata guna lahan di Komune Anould.  = Kawasan perkotaan  = Lahan subur  = Padang rumput  = Lahan pertanaman campuran  = Hutan  = Vegetasi perdu  = Lahan basah  = Anak sungaiAnould merupakan sebuah komune di departemen Vosges yang terletak pada sebelah timur laut Prancis. Lihat pula Komune di departemen Vosges Referensi INSEE lbsKomune di departemen Vosges Les Ableuvenettes Ahéville Aingeville Ainvelle Allarmont Ambacourt Ameuvelle An…

Embun Pagi (lagu)

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2022. Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Oktober 2022. Embun Pag…

Peter C. Lemon

Peter Charles LemonLahir5 Juni 1950 (umur 73)Toronto, Ontario, KanadaPengabdian Amerika SerikatDinas/cabang Angkatan Darat Amerika SerikatLama dinas1968-1972Pangkat SersanKesatuan Company E, 2d Battalion, 8th Cavalry, 1st Cavalry DivisionPerang/pertempuranPerang VietnamPenghargaan Medal of Honor Bronze Star Medal (2) Air Medal (2) Army Commendation Medal Purple Heart Peter Charles Lemon (lahir 5 Juni 1950) adalah seorang prajurit Angkatan Darat Amerika Serikat dan penerima pe…

Huso horario

Para una lista de los husos horarios con los países y territorios comprendidos en ellos, véase Anexo:Husos horarios. Un huso horario es cada una de las franjas geográficas virtuales, orientadas de norte a sur, limitadas por meridianos igualmente espaciados, en las que se divide un planeta y en las que suele regir una misma hora oficial. Esta hora se construye sumando o restando un número entero de horas respecto a un estándar de tiempo. En la Tierra, hay 24 husos con una amplitud de 15 grad…

Jens Keller

Jens Keller Informasi pribadiNama lengkap Jens KellerTanggal lahir 24 November 1970 (umur 53)Tempat lahir Stuttgart, JermanTinggi 1,72 m (5 ft 7+1⁄2 in)Posisi bermain BekInformasi klubKlub saat ini FC Schalke 04 (Manajer)Karier junior0000–1987 VfL Wangen1987–1990 VfB StuttgartKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)1990–1992 VfB Stuttgart 1 (0)1992–1994 TSV 1860 München 48 (1)1995–1998 VfL Wolfsburg 75 (4)1998–2000 VfB Stuttgart 48 (1)2000–2002 1. FC Köln 55…

Gong Perdamaian Dunia

Gong Perdamaian Dunia Yang Ke-39, Untuk Memperingati Kerusuhan Sosial Bermotif SARA di Maluku Khususnya Ambon Tahun 1996-2002. Terletak di Pusat Kota Ambon (Berdekatan dengan Pattimura park) Gong Perdamaian Dunia adalah sebuah gong yang merupakan sebagai simbol perdamaian dunia. Gong Perdamaian Dunia ini dibuat pada akhir tahun 2002. Gong ini berada di tengah-tengah Desa Budaya Kertalangu, tepatnya di Jalan By Pass Ngurah Rai 88X, Desa Kertalangu, Kesiman, Denpasar, Bali, Indonesia.[1] S…

County Tipperary

Lokasi County Tipperary County Tipperary (bahasa Irlandia: Contae Thiobraid Árann) ialah sebuah county di Republik Irlandia, yang terletak di Provinsi Munster. County Tipperary mencakup daerah seluas 4.303 km² dengan penduduk sebanyak 149.040 jiwa (2006). Ibu kota administratif county ini ada di Nenagh (untuk County North Tipperary) dan Clonmel (untuk County South Tipperary). Kota dan desa Ballina Bansha Borrisokane Borrisoleigh Cahir Carrick-on-Suir Cashel Castleiney Clonmel Cloughjordan…

Juanita Wiratmaja

Biografi ini tidak memiliki sumber tepercaya sehingga isinya tidak dapat dipastikan. Bantu memperbaiki artikel ini dengan menambahkan sumber tepercaya. Materi kontroversial atau trivial yang sumbernya tidak memadai atau tidak bisa dipercaya harus segera dihapus.Cari sumber: Juanita Wiratmaja – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR (Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini) Juanita WiratmajaNama lainAlinePekerjaanP…

Puti

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Puti – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Puti adalah nama kecil atau gelar yang diberikan kepada perempuan yang masih berdarah bangsawan Minangkabau baik darah raja maupun darah datuk yang a…

Kery Astina

Kery AstinaLahirKery Kartika Fajar9 Maret 1995 (umur 29)Jakarta, IndonesiaNama lainKery AstinaPekerjaanPersonalia YouTubepenyanyiaktorTahun aktif2011—sekarangKarier musikGenrePoppunk rockInstrumenVokalbasLabelReach & Rich DigitalArtis terkaitAnarcuteInformasi YouTubeKanal Kery Astina GenreKomedimusikPelanggan2,98 Juta[1]Total tayang379.631.777[1] Penghargaan Kreator 100.000 pelanggan 2017 1.000.000 pelanggan Diperbarui: 11 Juni 2022 Kery Kartika Fajar (l…

Referendum pemerintahan sendiri Greenland 1979

Greenland Artikel ini adalah bagian dari seri Politik dan KetatanegaraanGreenland Konstitusi Konstitusi Undang-Undang Suksesi Kebebasan berbicara dan pers Perpajakan Monarki Penguasa Monarki Ratu Margrethe II Pangeran Mahkota Frederik Keluarga Kerajaan Dewan Pribadi Purveyors to the Royal Court Wilayah Kerajaan  Kerajaan Denmark  Greenland  Denmark  Kepulauan Faroe EksekutifRegeringen Pemerintah Kerajaan Denmark Komisaris Tinggi (daftar) Mikaela Engell Naalakkersuisut Pemerin…

Growing Pain 2

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Februari 2023. Growing Pain 2 adalah seri drama Tiongkok tahun 2022 yang dirilis pada 21 Juli 2022. Seri tersebut merupakan sekuel dari drama pertamanya yang berjudul sama. Seri tersebut menampilkan Zhang Jia Yi, Yan Ni, Zhao Jin Mai, Guo Jun Chen, dan Jiang Guan Nan.&…

Justifying Genocide

Book by Stefan Ihrig For the general concept, see Genocide justification. Justifying Genocide: Germany and the Armenians from Bismarck to Hitler First editionAuthorStefan IhrigPublication date2016 Justifying Genocide: Germany and the Armenians from Bismarck to Hitler is a 2016 book by Stefan Ihrig which explores how violence against the Ottoman Armenians, from the Hamidian massacres to the Armenian genocide, influenced German views and led to the acceptance of genocide as a legitimate solution t…

Sevdah TV

Bosnian television channel This article may rely excessively on sources too closely associated with the subject, potentially preventing the article from being verifiable and neutral. Please help improve it by replacing them with more appropriate citations to reliable, independent, third-party sources. (January 2019) (Learn how and when to remove this template message) Television channel Sevdah TVCountryBosnia and HerzegovinaBroadcast areaBosnia and HerzegovinaNetworkTNT GroupHeadquartersTravnik …

Den Store Danske Encyklopædi

Den Store Danske Encyklopædi (Ensiklopedia Besar Denmark) adalah ensiklopedia bahasa denmark yang paling komprehensif dan kontemporer . Para 20 jilid ensiklopedia itu diterbitkan berturut-turut antara 1994 dan 2001; suplemen satu volume yang diterbitkan pada tahun 2002 dan dua volume indeks pada tahun 2003. Pekerjaan terdiri dari 115.000 artikel, mulai dari ukuran satu baris referensi silang ke 130-halaman entri Danmark. Artikel ditulis oleh staf dari sekitar 4.000 ahli akademik yang dipimpin o…

List of largest Hindu temples

This article's factual accuracy is disputed. Relevant discussion may be found on the talk page. Please help to ensure that disputed statements are reliably sourced. (March 2023) (Learn how and when to remove this template message) This is a list of the largest Hindu temples in terms of area.[1][failed verification] Current largest temples Name of the temple Photo Area (m²)[citation needed] Place Country Comment Angkor Wat 1,626,000 Angkor  Cambodia Angkor Wat is a t…

Halim HD

Halim HDHalim HDLahirLiem Goan Lay(1951-06-25)25 Juni 1951Serang, BantenPekerjaanPenulisNetworker kebudayaanSuami/istriMelati Suryodarmo Halim HD (lahir 25 Juni 1951) yang memiliki nama asli Liem Goan Lay adalah networker kebudayaan berkebangsaan Indonesia. Sejak kecil sudah mengakrabi bacaan-bacaan yang membawanya menjadi penulis, kritikus sastra, dan kebudayaan di berbagai jurnal dan media massa. Ia telah membangun jaringan kebudayaan di berbagai kota di Indonesia dan manca negara. Ia juga ter…

Kembali kehalaman sebelumnya