Acide hydroxybenzoïque

L'acide hydroxybenzoïque est un composé aromatique de formule C7H6O3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle. Les acides hydroxybenzoïques et leur dérivés forment une importante famille d'acides-phénols.

Caractéristiques

Acide hydroxybenzoïque
Nom acide 2-hydroxybenzoïque acide 3-hydroxybenzoïque acide 4-hydroxybenzoïque
Autre nom acide orthohydroxybenzoïque
acide o-hydroxybenzoïque
acide salicylique 		acide métahydroxybenzoïque
acide m-hydroxybenzoïque
  		acide parahydroxybenzoïque
acide p-hydroxybenzoïque
PHB
Formule topologique
Numéro CAS 69-72-7 99-06-9 99-96-7
PubChem 338 7420 135
Formule brute C7H6O3
Masse molaire 138,12 g·mol−1
État solide
Apparence cristal incolore
Point de fusion[1] 158,3 °C 200 °C 215 °C
Point d'ébullition 211 °C (20 mmHg)[1] - -
pKA (25 °C) 2,75 3,90 4,61
Solubilité (eau, 20 °C) 2 g·L−1[2] - 5 g·L−1[3]
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[6]
Phrase H et P
H302 et H318
H302, H315, H319 et H335
H315, H319 et H335
P280 et P305+P351+P338
P261 et P305+P351+P338
P261 et P305+P351+P338

Chaque isomère correspond à une position (2, 3 ou 4) du groupe hydroxyle par rapport au groupe carboxyle (respectivement isomères ortho, méta et para). L'isomère ortho est connu sous le nom d'acide salicylique, utilisé comme médicament et précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine). L'acide parahydroxybenzoïque ou PHB, isomère para, est connu pour ses esters, les parahydroxybenzoates d'alkyle ou parabènes. Ces acides sont solubles dans l'éther et l'acétone. Comme la plupart des acides organiques, ils sont peu solubles dans l'eau, un peu plus solubles en milieu alcalin lorsqu'ils perdent leur proton du groupe carboxyle formant un anion, mais ils précipitent facilement par l'ajout d'un acide fort.

Dérivés

Les acides hydroxybenzoïques sont présents avec les acides hydroxycinnamiques dans presque toutes les épices, souvent sous la forme d'esters ou d'hétérosides.

Il existe dans la nature un grand nombre de dérivés des acides hydroxybenzoïques, avec des groupes hydroxy ou méthoxy supplémentaires :

Détection

Il existe une méthode spécifique de détection des acides hydroxybenzoïques appelée réaction de Vitali.

Notes et références

  1. ↑ a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
  2. ↑ Entrée « Salicylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ Entrée « 4-Hydroxybenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 juillet 2011 (JavaScript nécessaire).
  4. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
  5. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
  6. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 4-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.

Voir aussi

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