Né et élevé à Manhattan, Leon a fréquenté le Hunter College High School et est diplômé de l'Université de Pennsylvanie. Il a travaillé comme assistant de production et comme coordinateur dans divers festivals de cinéma[5]. Pendant cette période, il a réalisé plusieurs courts métrages et clips musicaux, notamment la co-réalisation et la co-écriture du court métrage Killer, qui a été présenté en première au festival New Directors/New Films en 2009[6]. Le court métrage a présenté les débuts de Ty Hickson qui jouera plus tard dans Gimme the Loot.
Gimme the Loot (Donne-moi le butin)
Le premier long-métrage de Leon suit l'histoire de deux graffeurs du Bronx qui, au cours de deux jours d'été, tentent de taguer la célèbre pomme du home run des Mets dans une tentative de gloire et de vengeance contre une équipe rivale[7]. Le film a reçu des critiques positives, avec un score de 92 % sur la base de l'agrégateur de critiques Rotten Tomatoes, Roger Ebert le qualifiant de « film remarquablement naturel et sans affectation sur l'amitié » et d'autres critiques positives notables provenant du New York Times, du Los Angeles Times, du Christian Science Monitor, de NPR, de Entertainment Weekly, du Chicago Tribune, du Wall Street Journal et du Chicago Sun-Times[8]. Lors de sa sortie en salle en 2013, le film a été officiellement « présenté » par le cinéaste oscarisé Jonathan Demme[9].