Bennett est né à Leeds, dans le quartier de Armley[2], le fils de Walter Bennett, boucher, et de Lilian Mary Peel[3]. Diplômé d'Oxford, le jeune homme se voue dans un premier temps à une carrière d'historien du Moyen Âge.
Auteur pour la télévision britannique, Alan Bennett a d'abord commencé sa carrière en tant que comédien.
En 1968, il publie sa première pièce intitulée Forty Years on. Le succès est immédiat. L'auteur publie par la suite Habeas Corpus, The Old Country et Single Spies, pièce créée au National Theater de Londres. Au cinéma, le scénariste s'inspire de la vie du dramaturge anglais Joe Orton pour écrire le script de Prick Up Your Ears, long métrage réalisé par Stephen Frears.
En 1993, la BBC diffuse les six monologues de Talking Heads. La série télévisée connaît alors un succès triomphal en Grande-Bretagne. Par la suite, Talking Heads fait l'objet de nombreuses adaptations théâtrales, notamment en 1993 au théâtre Paris-Villette et en 2009 au théâtre du Rond-Point.
Dans son roman, La Reine des lectrices, il imagine qu'Élisabeth II se met à aimer la littérature au point d'en oublier ses obligations politiques. Auteur d'œuvres autant humoristiques que controversées, Alan Bennett est un réel chroniqueur des mœurs de l'Angleterre d'aujourd'hui.
Son récit La Dame à la camionnette (The Lady In The Van, 1999) a été adapté au cinéma par Nicholas Hytner en 2016 sous le titre The Lady in the Van. Alan Bennett est incarné à l'écran par l'acteur Alex Jennings.
Sa pièce de théâtre The History Boys créée en 2004 a remporté l'Olivier Award de la meilleure nouvelle pièce en 2005 et le Tony Award en 2006.
Œuvre
Pièces de théâtre
Forty Years On, 1968
A Day Out, 1972 (pièce pour la télévision)
A Little Outing, 1977
The Old Country, 1978
Enjoy, 1980
Office Suite, 1981
Intensive Care, 1982
An Englishman Abroad 1983
Moulins à paroles : monologues (''Takings Heads, 1988) préface de et trad. de l'anglais Jean-Marie Besset. Arles, Actes Sud, 1999, 95 p. (ISBN2-7427-2341-2) (pièce pour la télévision)
Espions et Célibataires : un diptyque (Single Spies, 1990), traduit de l'anglais par Elisabeth Whitelaw. Paris, Christian Bourgois, coll. « Le Répertoire de saint Jérôme », éd., 1994, 137 p. (ISBN2-267-01100-X)