Dans les rangs juniors, Brian Skrudland se joint au Blades de Saskatoon dans la WHL pour trois saisons, où il marque 94 points en 71 rencontres. Il accède à la LNH lors de la saison 1985-1986 où il porte l'uniforme des Canadiens de Montréal. Il détient le record de la LNH pour le but marqué le plus rapidement en prolongation lors des séries éliminatoires ; il marque un but après seulement neuf secondes du début du temps supplémentaire lors de la deuxième partie de la finale de 1986.