Butane-1,3-diol

Butane-1,3-diol
Identification
Nom UICPA	butane-1,3-diol
Synonymes	1,3 butylène glycol 1,3-dihydroxybutane
No CAS	107-88-0 (mélange racémique) 6290-03-5 (R) 24621-61-2 (S)-(+)
No ECHA	100.003.209
No CE	203-529-7
PubChem	7896
SMILES	C([C@@H](C)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3
Apparence	liquide visqueux incolore, presque inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< −50 °C[1]
T° ébullition	207 °C[1]
Solubilité	miscible à l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ	23,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	375 °C[1]
Point d’éclair	109 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8 Vol.-% 15,7 Vol.-% [1]
Pression de vapeur saturante	0,08 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique	96 mPa·s à 25 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Classification : Pas de classification
Écotoxicologie
DL50	12 980 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 10 276 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le butane-1,3-diol est un composé organique de la famille des diols. C'est l'un des isomères du butanediol.

Le butane-1,3-diol est un liquide visqueux incolore, presque inodore. C'est un liquide très peu inflammable (point d'éclair supérieur à 100 °C), totalement miscible à l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.

Le troisième carbone de la chaine est asymétrique, le butane-1,3-diol existe donc sous deux énantiomères différents.

Elle est faite par aldolisation de l'éthanal sur lui-même en catalyse basique (transformation d'un éthanal en éthylénolate, qui s'additionne sur un autre éthanal) donnant dans un premier temps le 3-hydroxybutanal :

Ce dernier est ensuite hydrogéné en butane-1,3-diol, réaction catalysée par exemple par le Nickel de Raney^[6].

Il est également possible de produire ensuite par une double déshydratation le buta-1,3-diène.

Le butane-1,3-diol est souvent utilisé comme solvant pour arômes alimentaires. Il est aussi utilisé comme co-monomère dans la synthèse de polyuréthane et des résines polyester. En biologie, il est utilisé comme agent hypoglycémique.

Le butane-1,3-diol peut aussi se cycliser sous catalyse acide, pour former le 2-méthyloxétane

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,3-Butandiol » (voir la liste des auteurs).

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