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Il reçut une éducation religieuse afin de devenir un homme d'église, mais pour des raisons économiques, il se tourna vers le métier des armes et fit une carrière militaire, participants à plusieurs combats lors de conflits en Allemagne. Il est décrit comme un "intellectuel condottiere" en raison de son éducation dans les Humanités et sa connaissance du grec ancien plutôt qu'un grand stratège militaire.
Lors de la Réforme protestante, il devint à Lübeck le chef des forces protestantes germano-danoises engagées contre les troupes catholiques du roi Christian III de Danemark et la Noblesse danoise. Après des premiers succès militaires, il se querelle avec le comte Albert VII de Mecklembourg-Güstrow. La brouille prend de l'ampleur et le roi du Danemark en profite pour reconquérir les territoires perdus et prendre le château de Søborg domaine appartenant au comte Christophe d'Oldenbourg. Finalement Christophe d'Oldenbourg capitule et s'en retourne dans son comté d'Oldenbourg.
