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Petit singe agile vivant paisiblement dans la jungle Kongo, sur l'île de Donkey Kong, son plus grand rêve est de devenir une vraie star de jeux vidéo à l'instar de son maître spirituel et meilleur ami, Donkey Kong, dont il est le fidèle acolyte (ainsi que son neveu) et qui l'initie au métier. Dans Donkey Kong Country alors qu'une nuit d'orage éclatait, il devait surveiller le trésor de bananes du clan mais se fait maîtriser par les Kremlings mené par King K. Rool et enfermer dans un tonneau. Il décidera alors d'accompagner Donkey Kong dans son périple pour réparer son erreur.
Peu de temps après, il a l'occasion de revenir sur le devant de la scène dans Donkey Kong Country 2: Diddy's Kong Quest; seul capable avec sa petite amie Dixie Kong de libérer Donkey Kong des Kremlings. Il devra en outre prouver au clan et spécialement à Cranky Kong qu'il a bel et bien le potentiel pour devenir un vrai héros de jeu. Malgré le succès de sa démarche, il se fera enlever dans Donkey Kong Country 3, laissant la vedette à Dixie et à Kiddy Kong.
Diddy Kong est un des cinq personnages jouables dans Donkey Kong 64, et son habilité principale reste l'utilisation d'un « jet-pack », une sorte de réacteur dorsal qui lui permet d'atteindre des hauteurs insoupçonnées sans mal, couplée à celle de ses deux « Kawouetto-Flingue », genre de sulfateuse à graines d'arachide.
Ayant acquis son statut de star du jeu vidéo, Diddy connaît également l'aventure en solo dans Diddy Kong Racing et Diddy Kong Racing DS, jeux de course mêlant karts, avions et hovercrafts, dans lequel il vient au secours de son ami d'enfance Timber, dont l'île est menacée par le cochon extra-terrestre Wizpig.
Dans la série des Mario Party, il apparaît sur Mario Party DS, où il demande de l'aide aux autres personnages car Donkey Kong s'est transformé en statue de pierre. Il est le 1er boss du plateau Jungle DK dans Mario Party 9 et permet de gagner un bonus de bananes.
Dans Mario Party: Star Rush, Diddy Kong apparaît pour la première fois comme personnage jouable dans cette série de jeux, et reviendra en personnage jouable dans Super Mario Party.
Il apparaît dans l'émission jeunesse de France 2, La Planète de Donkey Kong et, toujours sur la même chaîne, Diddy Kong a eu sa propre émission, Diddy@.cool.
Tenue vestimentaire
Diddy Kong est toujours habillé d'un T-Shirt rouge avec des étoiles dessus et d'une casquette de la même couleur avec le logo de Nintendo inscrit. C'est le seul a posséder une queue. Toutefois, son apparence a été sujette à changement entre sa première apparition dans Donkey Kong Country et sa forme actuelle, qui semble s'être stabilisée depuis le rachat en 2002 de Rareware par Microsoft et l'acquisition de la licence du personnage de Diddy Kong par Nintendo.
Rare a créé Diddy Kong, au même titre que Krystal (personnage de la série Star Fox) pour le compte de la firme japonaise. Cependant, étant issue de leur production, la licence appartient aux studios Rare. En 2002, le studio britannique fut racheté par Microsoft, et contrairement au personnage féminin de Star Fox, qui fut cédée, Diddy Kong resta sous le giron de Rare. L'explication officieuse serait la suspension du développement du jeu de course Diddy Kong Pilot, utilisant les personnages de Nintendo, y compris le petit singe. Nintendo devait ainsi payer des droits d'auteur à Rare à chaque utilisation du personnage, avec leur accord[réf. nécessaire].
Ce n'est qu'en 2004 que Satoru Iwata fut contraint d'acquérir séparément la licence de ce protagoniste, en échange de l'utilisation technologique légale élaborée dans le jeu de course. Rare de son côté a dû modifier l'univers du jeu pour correspondre à celui de Banjo-Kazooie, et ainsi rebaptiser le projet Banjo-Pilot et a pu le finaliser.
