Dodécylbenzènesulfonate de sodium

Dodécylbenzènesulfonate de sodium
Structure générale. La configuration est de type 1,4- (non représentée).
Identification
Nom UICPA	dodécylbenzènesulfonate de sodium
Synonymes	laurylbenzènesulfonate de sodium[1], LAS (linear alkylbenzene sulfonate)
No CAS	25155-30-0
No ECHA	100.042.422
No CE	246-680-4
PubChem	23667983
SMILES	CCCCCCCCCCCCC1=CC(=CC=C1)S(=O)(=O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O3S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-17-14-12-15-18(16-17)22(19,20)21;/h12,14-16H,2-11,13H2,1H3,(H,19,20,21);/q;+1/p-1 InChIKey : VQOIVBPFDDLTSX-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solide jaune sous diverses formes[2], poudre de couleur crème, d'odeur âcre[3]
Propriétés chimiques
Formule	C18H29NaO3S
Masse molaire[4]	348,476 ± 0,022 g/mol C 62,04 %, H 8,39 %, Na 6,6 %, O 13,77 %, S 9,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>300 °C[2],[3]
Solubilité	150 g·L-1[5], 250 g·L-1[3]
Point d’éclair	149 °C[3]
Précautions
SGH[3],[6]
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Attention H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT[6]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704[2]
0 2 0
Écotoxicologie
DL50	438 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dodécylbenzènesulfonate de sodium représente une série de composés organiques de formule C₁₂H₂₅C₆H₄SO₃Na. Il s'agit d'un sel doté de propriétés tensioactives. C'est un composant majeur de nombreux détergents.

L'acide alkylbenzène sulfonique linéaire est le tensioactif synthétique le plus produit^[2]. Les isomères branchés (ramifiés) sont minoritaires et moins utilisés parce qu'ils se biodégradent trop lentement.

Exemples d'isomères :

• 
  Structure du 4-(5-dodécyl) benzènesulfonate de sodium, un dodécylbenzènesulfonate linéaire
• 
  4-(4-Dodécyl) benzènesulfonate de sodium, un isomère linéaire
• 
  Un dodécylbenzènesulfonate de sodium branché

Les produits commerciaux sont des mélanges complexes d'alkylbenzènesulfonates dont la longueur de la chaîne alkyle varie en général de C₁₀ à C₁₄^[2], avec une moyenne de C₁₂.

Des millions de tonnes d'alkylbenzènesulfonates de sodium sont produites annuellement.

Bien étudiée ^[7],[8],[9] elle dépend beaucoup de l’isomérisation (ramification) qui modifie aussi grandement sa toxicité. Le sel du matériau linéaire a une DL50 de 2,3 mg/L pour le poisson, ce qui en fait une molécule environ quatre fois plus toxique que le même composé ramifié ; Cependant, le composé linéaire se biodégrade beaucoup plus rapidement, ce qui en fait peut-être à long terme le choix le plus sûr.
Ce composé est biodégradé rapidement en condition aérobie (sa demi-vie est alors d'environ 1 à 3 semaines^[10]); la dégradation par oxydation commence au niveau de la chaîne alkyle^[11]. Inversement, en conditions anaérobies (dans le sédiment vaseux par exemple), il ne se dégrade que très lentement, voire pas du tout, ce qui peut conduire à une persistance à des taux élevées dans les boues d’épuration, ce qui n'est généralement pas considéré comme très préoccupant, car ces boues sont destinées à être fragmentées lors de leur retour au sol (la matière est alors en environnement aérobie, favorable à la biodégradation du Dodécylbenzènesulfonate de sodium.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium dodecylbenzenesulfonate » (voir la liste des auteurs).

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