Isopropylate de titane

Isopropylate de titane
Structure de l'isopropylate de titane
Identification
Nom UICPA	propane-2-olate de titane
Synonymes	orthotitanate de tétra-isopropyle, titanate d'isopropyle, tétrakis(isopropoxy)titane, tétra-isopropylate de titane, isopropylate de titane
No CAS	546-68-9
No ECHA	100.008.100
No CE	208-909-6
No RTECS	NT8060000
PubChem	11026
ChEBI	139496
SMILES	CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Ti+4] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/4C3H7O.Ti/c4*1-3(2)4;/h4*3H,1-2H3;/q4*-1;+4 Std. InChIKey : VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide transparent inflammable de couleur jaune clair à l'odeur d'alcool[1]
Propriétés physiques
T° fusion	14 à 17 °C[1]
T° ébullition	232 °C[1]
Solubilité	s'hydrolyse dans l'eau
Masse volumique	0,905 g/cm3[2]
Point d’éclair	49 °C[1]
Viscosité dynamique	3 mPa s[1] à 25 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H226, H319, H336, P280, P305+P351+P338, P337+P313 et P403+P235 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
NFPA 704[2]
2 4 0
Transport[1]
30    2413    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2413 : ORTHOTITANATE DE PROPYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	7 090 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isopropylate de titane, également appelé isopropoxyde de titane par anglicisme, ou TTIP, est un composé chimique de formule Ti[OCH(CH₃)₂]₄, parfois notée Ti(O-i-Pr)₄. Cet alcoolate de titane(IV) est utilisé en synthèse organique et en science des matériaux. C'est une molécule tétraédrique et diamagnétique. L'isopropylate de titane est un composant de l'époxydation de Sharpless, une méthode lauréate du prix Nobel pour la synthèse d'époxydes chiraux^[3],[4].

La structure des alcoolates de titane est souvent complexe. Le méthylate de titane (en) cristallin est tétramérique avec pour formule moléculaire Ti₄(OCH₃)₁₆^[5]. Les alcoolates dérivés d'alcools plus volumineux tels que l'alcool isopropylique s'agrègent moins. L'isopropylate de titane est principalement un monomère dans les solvants non polaires^[6].

L'isopropylate de titane est préparé en traitant le tétrachlorure de titane avec de l'isopropanol. Il se forme du chlorure d'hydrogène comme coproduit^[6] :

TiCl₄ + 4 (CH₃)₂CHOH ⟶ Ti[OCH(CH₃)₂)]₄ + 4 HCl.

L'isopropylate de titane réagit avec l'eau pour déposer du dioxyde de titane^[7] :

Ti[OCH(CH₃)₂]₄ + 2 H₂O ⟶ TiO₂ + 4 (CH₃)₂CHOH.

Cette réaction est utilisé dans la synthèse sol-gel de matériaux à base de TiO₂ sous forme de poudres ou de couches minces. En règle générale, de l'eau est ajoutée en excès à une solution de l'alcoolate dans un alcool. La composition, la cristallinité et la morphologie du produit inorganique sont déterminées par la présence d'additifs (par exemple l'acide acétique), la quantité d'eau (taux d'hydrolyse) et les conditions de réaction^[7].

Le composé est également utilisé comme catalyseur dans la préparation de certains cyclopropanes dans la réaction de Kulinkovich. Les thioéthers prochiraux sont oxydés de manière sélective (énantiosélective) en utilisant un catalyseur dérivé de Ti(O-i-Pr)₄^[8].

L'isopropylate de titane(IV) est un produit commercialisé largement utilisé et a acquis de nombreux noms en plus de ceux énumérés dans l'infoboîte, par exemple : i-propoxyde de titane(IV), titanate d'isopropyle, titanate de tétra-isopropyle, orthotitanate de tétra-isopropyle, tétra-isopropylate de titane, ester tétra-isopropylique d'acide orthotitanique, titanate d'isopropyle(IV), tétra-isopropylate de titane, ester tétra-isopropylique d'acide orthotitanique, titanate d'isopropyle(IV), tétra-isopropoxyde de titane, titanate d'isopropyle, tétra-isopropanolate de titane, tétra-isopropoxytitane(IV), tétraisopropanolatotitane, tétrakis(isopropoxy)titane, tétrakis(isopropanolato)titane, etc.

Le TTIP peut être utilisé comme précurseur pour un dépôt chimique en phase vapeur dans des conditions ambiantes comme l'infiltration dans des couches minces de polymère^[9].

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