Il commence sa carrière de comédien en 1981 à Moscou au Théâtre Maly (Малый театр) où il ne se fait pas remarquer toutefois[1]. De 1982 à 1985, il effectue son service militaire, en jouant sur la scène du Théâtre central de l'Armée soviétique (Центральный Академический Театр Советской Армии), puis, devient acteur du Théâtre dramatique Maria Iermolova (1985-1989). C'est à cette époque qu'il joue le rôle de Caligula (1990 - 1992) sous la direction de Piotr Fomenko et celui du danseur Nijinski dans "N" (1993).
En 1995, il fonde et dirige la Société Théâtrale 814 (Театральное Товарищество 814) dont l'objectif est de soutenir les jeunes acteurs doués et encore inconnus. Il met en scène la première pièce de théâtre montée par TT814, Le Malheur d'avoir trop d'esprit d'Alexandre Griboïedov, où il joue le rôle principal (1998-2000)[1].
Ensuite viennent La Cuisine (2000, mise en scène et rôle principal), une pièce écrite par un jeune dramaturge, Maxime Kourotchkine, puis Les Joueurs (2001–[2003, mise en scène et rôle d’Outetchitelny) de Nicolas Gogol et Le Démon (2003, mise en scène de Kirill Serebrennikov et rôle principal pour lui) de Mikhaïl Lermontov.
Cinéma
Sa carrière cinématographique commence en 1980, dans le film de Souren Chakhbaziane J'attends et j'espère[4].
Au cinéma, alors qu'il est encore étudiant, Menchikov s'affirme avec le rôle de Kostik dans La Porte Pokrovski (Покровские Ворота), film TV de Mikhaïl Kozakov sorti en 1982, célèbre dans toute l'U.R.S.S..