Trail Blazers de Portland Trail Blazers de Portland Trail Blazers de Portland Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee
01,1 02,5 05,4 06,9 05,4 06,8 09,9 07,6 05,6 0-
* Points marqués dans chaque club dans le cadre de la saison régulière du championnat national.
Le , il est sélectionné à la 41e position de la Draft 2015 de la NBA par les Nets de Brooklyn. Ses droits de draft et Mason Plumlee sont transférés aux Trail Blazers de Portland contre Steve Blake et les droits sur le 23e choix de draft Rondae Hollis-Jefferson. Le , il signe un contrat de trois avec les Trail Blazers. Les deux premières années du contrat sont garanties avec l'interdiction pour Connaughton de jouer en ligue professionnelle de baseball durant cette période. Le , il fait ses débuts avec les Trail Blazers et marque cinq points dans la défaite chez les Suns de Phoenix. Pour sa première année, il dispute 34 matches avec les Trail Blazers.
Le , dans le dernier match de la saison 2016-2017 des Trail Blazers, Connaughton bat son record de points en carrière avec 19 unités dans la défaite 103 à 100 chez les Pelicans de La Nouvelle-Orléans.
Le , les Trail Blazers activent leur option d'équipe sur le contrat de Connaughton et conservent le joueur jusqu'à la fin de la saison[1]. Le , pour le match d'ouverture de la saison 2017-2018 des Trail Blazers, Connaughton bat son record de points en carrière avec 24 unités où il marque quatre tirs à trois points sur six tentatives dans la victoire 124 à 76 contre les Suns de Phoenix.