Considéré comme légèrement inférieur à ce dernier à son frère, il a tout de même remporté Wimbledon quatre fois en simple (1897-1900) et ils se sont imposés ensemble huit fois en double en dix finales consécutives (entre 1897 et 1906). Aux Jeux olympiques, il a remporté la médaille d'or en double messieurs et en double mixte (avec Charlotte Cooper) aux Jeux de Paris en 1900, et en double messieurs aux Jeux de Londres en 1908 (avec George Hillyard).
Ses quatre succès consécutifs à Wimbledon ont permis à R.F. Doherty d'être considéré comme le meilleur joueur au monde à la fin du 19e siècle. Sa santé fragile l'empêcha d'en remporter un 5e en 1901 où il s'incline en quatre sets contre Arthur Gore[1]. En 1902, il parvient jusqu'en finale du championnat américain mais perd contre William Larned. Il continue à jouer en simple jusqu'en 1904 mais est contraint de se désengager de nombreux tournois. Il joue ses derniers matches double en 1909, année où il devient champion d'Afrique du Sud. Il meurt le en son domicile d'Albert Hall Mansions à Kensington, seulement quelques heures après son retour d'une maison de repos en Suisse. Josiah Ritchie lui rend hommage en le qualifiant comme « le plus brillant joueur qu'[il] ait vu »[2]. Reggie Doherty possédait un style parfait, combinant à la fois puissance et précision dans un geste harmonieux. Le seul joueur capable de rivaliser avec lui à l'époque était son frère Laurie mais ils avaient coutume de ne jamais s'affronter dans les championnats majeurs[3].
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
