Après son excellente saison 1998-1999, le Stade rennais version Pinault doit confirmer les bonnes dispositions entrevues pour la première année de Paul Le Guen comme entraîneur. Le club devient lui officiellement la propriété du Groupe Pinault, qui contrôle début juillet les deux tiers des parts de la SAOS nouvellement créée[1].
La saison débute très tôt avec les premiers tours de la Coupe Intertoto. Pour son entrée en lice dans la compétition, le Stade rennais débute bien mal en concédant la défaite sur le terrain de l'Austria Lustenau, modeste club autrichien. Au retour heureusement, le but marqué à Lustenau par la recrue El-Hadji Diouf se révèle décisif : une victoire 1 - 0 grâce à un but de Yoann Bigné permet de décrocher la qualification pour le tour suivant. Opposé ensuite à l'Austria Vienne, le SRFC croit assurer sa qualification dès le match aller, remporté 2 - 0 route de Lorient. Mais en Autriche, il ne faut qu'une mi-temps aux Viennois pour refaire leur retard. C'est en toute fin de match, et malgré l'expulsion de Diatta, que les Bretons arrachent leur qualification, en parvenant à revenir au score.
Le résultat positif obtenu par Paul Le Guen et ses hommes est crucial. En éliminant l'Austria Vienne, ils gagnent le droit d'affronter en finale la prestigieuse Juventus et ses stars, au premier rang desquels figurent Zinédine Zidane et Alessandro Del Piero. Le match aller, disputé en Italie, ne laisse guère d'espoirs de qualification aux Rennais, dont le portier Grégory Malicki (qui garde les buts en l'absence de Christophe Revault, gravement blessé à la fin de la saison précédente) doit s'incliner par deux fois sur deux réalisations de Filippo Inzaghi. Au retour, disputé dans un stade de la route de Lorient en travaux, qui accueille 11 500 spectateurs seulement, mais qui aurait sans doute pu en abriter bien plus si l'offre de billets avait été supérieure[2], les Rennais font mieux que résister. Diouf ouvre la marque à la 20e minute de jeu, mais Antonio Conte, à la suite d'un coup franc, tue tout suspens en marquant de la tête quelques minutes plus tard. Le but marqué en seconde mi-temps par Gianluca Zambrotta, qui donne l'avantage à la Juve, est anecdotique quant à la qualification. Dans les arrêts de jeu, Shabani Nonda sauve néanmoins l'honneur rennais en égalisant (2 - 2).
De retour au train-train du championnat après cette courte expérience européenne, le Stade rennais s'y montre beaucoup moins convaincant que la saison précédente. Malgré un Shabani Nonda toujours aussi efficace, les Rennais ratent leur début de saison, et pointent même à la dernière place du classement à l'issue de la 9e journée[3] et d'un déplacement calamiteux à l'AS Nancy-Lorraine. Expulsé lors de ce match, Grégory Malicki y perd définitivement sa place de titulaire au profit du jeune Fabien Debec, qui assure alors l'intérim jusqu'au retour de Revault. Irréguliers, les Rennais vont pourtant remonter rapidement la pente, mettant à profit une série de huit matchs sans défaite pour remonter à une inespérée cinquième place.
Cette embellie n'est cependant que de courte durée, et quelques défaites plus tard le Stade rennais retrouve une place au milieu de tableau qu'il garde jusque mi-avril. Entretemps, il est rapidement éliminé de la Coupe de la ligue par le FC Sochaux-Montbéliard, et parvient jusqu'en quarts de finale de la Coupe de France, son meilleur parcours depuis 1988-1989. Pour y parvenir, les « Rouge et Noir » avaient éliminé trois clubs de rang inférieur, dont deux clubs de D2 : Châteauroux et Lorient. En quart de finale, le hasard réserve un match difficile aux Rennais, disputé sur la pelouse du FC Nantes. L'Argentin Nestor Fabbri ouvre le score en première mi-temps avant que Christophe Le Roux n'égalise à la 79e minute. À la toute fin de la prolongation, c'est Antoine Sibierski qui donne la victoire aux Canaris, qui soulèveront la coupe quelques semaines plus tard.
Sorti des deux coupes nationales, en dehors de la course aux places européennes en championnat, le SRFC n'a plus que son maintien à assurer. À court de souffle au bout d'une saison à rallonge, et malgré le renfort de Jocelyn Gourvennec en janvier, qui retrouve le club qui l'a révélé et qu'il a quitté quatre ans et demi plus tôt, le Stade rennais sombre lors des dernières journées. Défait successivement par Bastia, Montpellier, Troyes et Auxerre, il voit la zone de relégation se rapprocher à grands pas, et n'est que premier non-relégable à l'aube de la dernière journée. Séparé de l'AS Nancy-Lorraine par un petit point seulement[4], le SRFC doit l'emporter face à Metz pour ne pas dépendre des autres résultats. Fort heureusement, et malgré une première mi-temps vierge de buts, le Stade rennais assure l'essentiel dès le début de la seconde période. Yoann Bigné ouvre le score, avant que Christophe Le Roux n'assure définitivement la victoire rennaise devant des Messins démobilisés. Le maintien du club breton est donc assuré, mais non sans frayeur. Quant aux bonnes dispositions entrevues la saison précédente, elle n'aura jamais reçu de confirmation en 1999-2000.
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