Will Jennings termine ses études à la Chapel Hill Independent School District près de la ville texane de Tyler, avant d'entamer une carrière d'auteur-compositeur-interprète prolifique.
Will Jennings a coécrit la majorité des chansons sur les deux albums parus de Jimmy Buffett (Riddles in the Sand en 1984 et Last Mango in Paris en 1985). Riddles fut décrit comme un album country ; certaines chansons de Last Mango in Paris sont facilement et à juste titre reconnue comme de la pop des années '80 (la chanson Everybody's On the Run est un exemple). Le succès des deux albums fut mitigé, mais le single If the Phone Doesn't Ring, it's Me grimpa jusqu'à la 20e place du Top des meilleures ventes américaines.
nommé pour l'Oscar de la meilleure chanson originale en 1980 pour la chanson People Alone de la bande originale du film The Competition.
nommé pour un Grammy Award en 1987 pour la chanson Higher Love.
Reconnaissance
Will Jennings est également reconnu pour avoir écrit les paroles de Leave a Little Love sur une musique de Udo Jürgens. La chanson eut une énorme succès lors du Yamaha World Popular Song Festival de 1981 à Tokyo.