Diplômé du Siena College à Loudonville (NY), Kennedy réside actuellement à Averill Park, un hameau situé à 25 kilomètres à l'est d'Albany. Après avoir effectué son service militaire, Kennedy vit à Porto Rico où il rencontre son mentor, Saul Bellow qui l'encourage à écrire des romans. Alors qu'il réside à San Juan, il se lie d'amitié avec le journaliste et auteur Hunter S. Thompson, une amitié qui durera pendant toute leur carrière. Kennedy, qui était impatient de quitter Albany dans sa jeunesse, y retourne et travaille pour le journal Times Union comme journaliste d'investigation et écrit sur la machine politique de O'Connell.
O Albany!: Improbable City of Political Wizards, Fearless Ethnics, Spectacular Aristocrats, Splendid Nobodies, and Underrated Scoundrels, New York, Viking Press, 1983 ;
The Making of Ironweed, New York, Viking Penguin, 1988 ;
Riding the Yellow Trolley Car, New York, Viking Press, 1993.