En 1858 il est admis au Winchester College[3] où il est un des trois orphelins de la révolte indienne. Il reste au College jusqu'en 1865. Il fait preuve d'une forte habileté dans tous les sports. Il joue dans l'équipe de cricket entre 1862 et 1865 et dans l'équipe de football. En 1860 il remporte de concours de saut en longueur et est deuxième sur 100 yards. En 1863 il gagne à la fois le saut en hauteur et le saut en longueur. En 1864 il s'illustre en saut à la perche et à la course en sac[1].
Au sortir du collège, Lindsay intègre l'équipe des Old Wykehamists avant de rejoindre le Wanderers Football Club en 1875 à l'âge de 28 ans.
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