Etil-acetát

Etil-acetát
etil-acetát
Más nevek	ecetsav-etil-észter, ecetészter, ecetéter,[1] etil-etanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	141-78-6
RTECS szám	AH5425000
SMILES CCOC(C)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H8O2
Moláris tömeg	88,105 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,897 g/cm³ (folyékony)
Olvadáspont	−83,6 °C (189,55 K)
Forráspont	77,1 °C (350,25 K)
Oldhatóság (vízben)	8,3 g/100 mL (20 °C)
Oldhatóság (etanol, aceton, dietil-éter, benzol)	elegyedik
Törésmutató (nD)	1,3720
Viszkozitás	0,426 cP 25 °C-on
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	1,78 D
Veszélyek
Főbb veszélyek	Gyúlékony (F), Irritatív (Xi)
NFPA 704	3 1 0
R mondatok	R11, R36, R66, R67
S mondatok	(S2), S16, S23, S29, S33
Lobbanáspont	−4 °C
LD50	5620 mg/kg (patkány, szájon át)[2] >18000 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavészterek	metil-acetát, propil-acetát, butil-acetát
Rokon vegyületek	ecetsav, etanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etil-acetát a karbonsavészterek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH₃COOCH₂CH₃. Színtelen folyadék, jellegzetes szaggal. Az iparban oldószerként használják.

Az etil-acetát gyengén poláris oldószer, amely illékony, viszonylag nem mérgező és nem higroszkópos. Lúgok hatására könnyen hidrolizál ecetsavra és etanolra. A folyamatot – a szappanfőzéshez hasonlóan – elszappanosításnak nevezzük, hiszen az etil-acetát és a szappanfőzéshez használt zsírok és olajok is észterek.

Az etil-acetátot Fischer-észterezéssel állítják elő, ecetsav és etanol reakciójával, általában savas katalizátor – például kénsav – jelenlétében.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Előállítható acetaldehidből is alumínium-etilát katalizátorral (Tyiscsenko-reakció).^[3]

Főként oldószerként és hígítóként alkalmazzák olcsósága, kevéssé mérgező volta, valamint szaga miatt.^[4] Gyakran használják például áramköri lapok tisztítására és egyes körömlakklemosókban is (utóbbi célból az aceton és acetonitril is elterjedt). A kávébab és tea koffeinmentesítését is ezzel az oldószerrel végzik.^[5]

Gyakran használják oszlopkromatográfiás és extrakciós elválasztásokban.^[6] Reakciók oldószereként ritkán alkalmazzák, mivel könnyen hidrolizál, illetve hajlamos átészteresítési vagy kondenzációs reakciókba lépni.

Hidrolízisekor ecetsavra és etanolra bomlik, bázisok a reakciót gyorsítják.

Vízmentes körülmények között, erős bázis hatására Claisen-kondenzációs reakcióban etil-acetoacetát keletkezik:^[7]

• Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
• National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet
• Ethyl Acetate: Molecule of the Month
• Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis
• SEKAB Specification
• A Techno Commercial Profile of Ethyl Acetate in India Archiválva 2018. augusztus 21-i dátummal a Wayback Machine-ben