Con il termine acidi grassi si indicano gli acidi monocarbossilici alifatici derivati o contenuti in forma esterificata in un grasso vegetale o animale, olio o cera. Sono, prevalentemente ma non esclusivamente, con una catena da 4 a 30 atomi di carbonio, in un numero pari, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello);[1] possono essere saturi (se la loro molecola presenta solo legami singoli C-C) o insaturi (se presentano doppi legami C=C).[1]
La definizione IUPAC non è universalmente condivisa e alcuni ricercatori per estensione utilizzano il termine per abbracciare tutti gli acidi carbossilici alifatici compresi acidi dicarbossilici presenti nei lipidi animali o vegetali.[2]
Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'inglese Free Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids).
Classificazione degli acidi grassi
Sistema di numerazione degli atomi e della posizione dei doppi legami negli acidi grassi
Nomenclatura
Per la nomenclatura degli acidi grassi sono normalmente adottati vari sistemi, più o meno complessi e dettagliati.
Deriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979.[3] La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. I doppi legami sono specificati nella notazione cis o trans oppure con la notazione E/Z.
Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongo C:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio e a D il numero di doppi legami. In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0.
La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P), ecc.
La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, e tripli legami, a, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc.
Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di un doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sede IUPAC.
Lunghezza della catena carboniosa
Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa:
A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica differente.
Acidi grassi saturi e insaturi
Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.
In base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come:
La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.
Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.
Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (AGE) e si classificano in:
omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido α-linolenico C 18:3);
omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);
Acidi grassi carbociclici
Si tratta di acidi grassi che contengono una o più catene di atomi di carbonio chiuse ad anello. Possono formarsi anelli con (cicloalcheni) o senza (cicloalcani) doppi legami.
Acidi grassi cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Gli acidi grassi assimilati con la dieta sono negli enterociti assemblati in trigliceroli e poi insieme agli altri lipidi vengono rilasciati in forma di una lipoproteina, un chilomicrone, che inizia il processo di rilascio dei lipidi ai vari tessuti.
Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da aceti-CoA prodotto dal catabolismo degli zuccheri. Una volta sintetizzati vengono utilizzati nella costruzione delle varie membrane degli organelli cellulari e della membrana plasmatica, oppure vengono immagazzinati come trigliceroli negli adipociti, quando necessari gli acidi grassi verranno liberati nel sangue e trasportati dall'albumina, la più abbondante proteina plasmatica, verranno recapitati alle cellule.
La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene degradato nel ciclo di Krebs liberando CoA e producendo 2 molecole di anidride carbonica, 1 molecola di ATP e coenzimi ridotti destinati a ossidarsi nella catena di trasporto degli elettroni che alimenta la sintesi dell'ATP.
Acidi grassi negli alimenti
Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale e soprattutto energetica.
Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi.
La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali sia in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali a essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è una tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.
Trasformazione industriale di un acido grasso cis polinsaturo in acido grasso trans monoinsaturo durante il processo di idrogenazione
Nella produzione industriale della margarina e altri prodotti alimentari, gli acidi grassi polinsaturi presenti in oli vegetali vengono idrogenati per produrre acidi grassi monoinsaturi. Durante tale processo, che viene detto "indurimento", avvengono trasformazioni stereochimiche che portano alla formazione di acidi grassi trans[7], che sono sostanze potenzialmente dannose per la salute[8] in quanto si ipotizza che nell'uomo la lipasi, l'enzima necessario a regolare la trasformazione metabolica di tali sostanze, agisca solo sulla forma cis[9].
Esistono forti sospetti che gli acidi grassi trans possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi di infarto del miocardio[8].
Sospetti analoghi si sono focalizzati sugli acidi grassi saturi di cui WHO e FAO raccomandano di ridurre l'assunzione sotto al 10%[7].
Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.
La normativa europea obbliga i produttori ad indicare nei prodotti alimentari processati i grassi di provenienza animale e vegetale, e se i grassi vegetali sono idrogenati. Nella etichetta nutrizionale si devono indicare le concentrazioni totali di grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi.
Esempi
Alcuni alimenti a elevato contenuto di acidi grassi
La tabella presente mostra il contenuto espresso in grammi di acidi grassi in alcuni alimenti relativi a 100 grammi di alimento (o in altre parole, la percentuale in massa di acidi grassi).[10]
Alimento
Grassi saturi
Grassi monoinsaturi
Grassi polinsaturi
Grassi totali
Burro
51,3
21
3
75,3
Lardo
39,2
45,1
11,2
95,5
Noci secche
1,3
10,4
42,7
54,4
Olio di oliva
13,8
72,9
10,5
97,2
Olio di palma
49,3
37
9,3
95,6
Olio di merluzzo
22,6
46,7
22,5
91,5
Salsiccia di suino
11,27
14,3
4
29,57
Sgombro
3,3
5,5
3,6
12,4
Dati più completi possono essere reperiti nel sito dell'Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (INRAN).[11]
