Acido sorbico

Acido sorbico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido esa-2E,4E-dienoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H8O2
Massa molecolare (u)	112,13 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	110-44-1
Numero EINECS	203-768-7
PubChem	643460
SMILES	CC=CC=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,2007 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,76
Solubilità in acqua	1,56 g/l (20 °C)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	1,32 (pH = 2.5) ; -1.72 ( pH = 6,5)
Temperatura di fusione	134,1 °C
Temperatura di ebollizione	non esiste punto di ebollizione; decomposizione 160 °C - 230 °C (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	127 °C (~400 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	260 - 262 - 302+352 - 305+351+338
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido sorbico è un acido grasso polinsaturo con 6 atomi di carbonio e 2 legami trans in posizione 2 e 4.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore tenue. È un composto irritante.

L'acido sorbico viene metabolizzato dagli animali e da alcuni micro-organismi comportandosi come una fonte di calorie al pari di altri acidi grassi come l'acido caproico^[2]. L'apporto calorico è stato calcolato pari a 6,6 Kcal/g^[3].

È un acido organico utilizzato come antimicrobico e antifungino negli alimenti, cosmetici e farmaci dal 1945^[3].

Viene utilizzato anche nei processi di polimerizzazione di resine, gomme e plastiche.^[1]

Fonti

L'acido sorbico si trova anche in natura, principalmente nelle bacche del sorbo (Sorbus aucuparia)^[4]. È presente pure nelle bacche del normale sorbo (Sorbus domestica) e della Schisandra chinensis^[4]. Normalmente è un prodotto di sintesi realizzato con diversi processi e reazioni. La produzione più diffusa avviene per condensazione di crotonaldeide e chetene^[5].

Attività antimicrobica

Molte ricerche hanno individuato l'azione dell'acido sorbico verso le muffe. In particolare: Alternaria, Ascochyta, Ascosphaera, Aspergillus, Botrytis, Cephalosporium, Chaetomium, Cladosporium, Colletotrichum, Cunninghamella, Curvularia, Fusarium, Geotrichum, Gliocladium, Helminthosporium, Heterosporium, Humicola, Monilia, Mucor, Penicillium, Phoma, Pepularia, Pestalotiopsis, Pullularia, Rhizoctonia, Rhizopus, Rosellinia, Sporotrichum, Trichoderma, Truncatella, Ulocladium^[3]^[6]

L'azione inibente le muffe lo ha reso particolarmente utile per ridurre il rischio micotossine anche se a concentrazioni non inibitorie (10mg/ml) non solo non riduce la produzione di aflatossine ma può stimolare a certe condizioni la formazione di micotossine^[7]

Risulta attivo anche verso diversi batteri: Acetobacter, Achromobacter, Acinetobacter, Enterobacter, Aeromonas, Alcaligenes, Alteromonas, Arthrobacter, Bacillus, Campylobacter, Clostridium, Escherichia, Klebsiella, Lactobacillus, Micrococcus, Moraxella, Mycobacterium, Pediococcus, Proteus, Pseudomonas, Salmonella, Serratia, Staphylococcus, Vibrio, Yersinia^[3]^[8]

L'azione inibitoria dell'acido sorbico è maggiore nella sua forma indissociata. Avendo pKa uguale a 4,76 il suo utilizzo e quello dei suoi sali a pH superiore a 6,5-7 può risultare poco efficace o inefficace^[3].

La sua concentrazione minima inibitoria (MIC) si misura in ppm. ed è dipendente dal pH^[3]^[9]

Organismi	pH	MIC (ppm)
Saccharomyces cerevisiae	3,0	25
Saccharomyces spec.	3,2-5,7	30-100
Candida krusei	3,4	100
Candida lipolytica	5,0	100

Utilizzo alimentare

Nel 1974 il JECFA, il Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives^[10] ha classificato l'acido sorbico e suoi sali come additivi alimentari sicuri con una dose giornaliera accettabile (ADI) per l'uomo di 0-25 mg/kg bw.

Nella Unione europea è utilizzabile come additivo alimentare con il codice E 200 in diversi alimenti a diverse concentrazioni massime^[11]
Alcuni esempi:

alcuni latticini e formaggi 1000 mg/kg
sulla buccia dei limoni freschi 20 mg/kg
frutta secca 1000 mg/kg
confetture / marmellate a basso tenore di zucchero 1000 mg/kg
birra 200 mg/kg

Sono anche autorizzati il sorbato di potassio (E 202) ed il sorbato di calcio (E 203). Il sorbato di sodio (E201) non è un additivo autorizzato nella UE a causa della dimostrata genotossicità^[5].

Nel 2015 l'EFSA ha rivisto la dose giornaliera accettabile (ADI) per l'acido sorbico ed il sorbato di potassio portandola a 3mg/kg bw/day. L'ADI del sorbato di calcio non è stata definita mancando i dati sulla genotossicità^[5].

Utilizzo cosmetico

L'allegato V del Regolamento europeo No 1223/2009^[12] sui cosmetici, autorizza l'utilizzo dell' acido sorbico e suoi sali come conservanti.

Denominazione chimica/INN	Denominazione INCI	Concentrazione massima nei preparati pronti per l'uso
Acido sorbico e suoi sali	SORBIC ACID, CALCIUM SORBATE, SODIUM SORBATE, POTASSIUM SORBATE	0,6 % (acido)

La solubilità in acqua dei sali, molto più alta (58% ) rispetto all'acido, li fa preferire nei sistemi acquosi.

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h scheda dell'acido sorbico su ECHA. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).
^ Deuel e al., 1954; Cohen, 1937; Witter e al., 1950
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen - Antimicrobials in Food, Third Edition - CRC Press, 28 apr 2005 – pagina= 49-75 (PDF), su base.dnsgb.com.ua. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 ottobre 2015).
^ ^a ^b Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. URL consultato l'8 novembre 2016 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2016).
^ ^a ^b ^c EFSA:Scientific Opinion on the re-evaluation of sorbic acid (E 200), potassium sorbate (E 202) and calcium sorbate (E 203) as food additives. (2015), su efsa.onlinelibrary.wiley.com. URL consultato il 4 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 3 ottobre 2021).
^ Emard Vaughn, 1952; Deuel e al., 1954; Melnick e Luckmann, 1954; Melnick e al., 1954; Smith e Rollin, 1954; Huang e Armstrong, 1970; Baldock e al., 1979; Kaul e al., 1979; Kivanç, 1992; Garza e al., 1993; Skirdal e Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan e Chen, 1999; Matamoras-León, 1999
^ Bullerman LB, 1983. Effects of potassium sorbate on growth and aflatoxin production by Aspergillus parasiticus and Aspergillus flavus. Journal of Food Protection, 46, 940
^ El-Shenawy e Marth, 1988; Zhao e al., 1993; Kouassi e Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie e Dhople, 2001
^ Lueck, Erich. 1980. Sorbates in antimocrobial food additives: characteristics, uses, effects. Springer-Verlag. Berlin
^ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, WHO techn. Rep. Ser., 1974, No. 539; FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 53..
^ Authorisation of the use of this additive in Food Additives (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).
^ Regolamento Europeo sui cosmetici in vigore da luglio 2013.

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido sorbico

Collegamenti esterni

(EN) sorbic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	Thesaurus BNCF 37323 · LCCN (EN) sh89000456 · GND (DE) 4181846-5 · BNF (FR) cb12465602x (data) · J9U (EN, HE) 987007536970205171

Portale Chimica

Portale Cucina

[echa-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h scheda dell'acido sorbico su ECHA. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).

[2] Deuel e al., 1954; Cohen, 1937; Witter e al., 1950

[antfood-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen - Antimicrobials in Food, Third Edition - CRC Press, 28 apr 2005 – pagina= 49-75 (PDF), su base.dnsgb.com.ua. URL consultato il 22 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 ottobre 2015).

[duke-4] Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. URL consultato l'8 novembre 2016 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2016).

[efsa-5] EFSA:Scientific Opinion on the re-evaluation of sorbic acid (E 200), potassium sorbate (E 202) and calcium sorbate (E 203) as food additives. (2015), su efsa.onlinelibrary.wiley.com. URL consultato il 4 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 3 ottobre 2021).

[6] Emard Vaughn, 1952; Deuel e al., 1954; Melnick e Luckmann, 1954; Melnick e al., 1954; Smith e Rollin, 1954; Huang e Armstrong, 1970; Baldock e al., 1979; Kaul e al., 1979; Kivanç, 1992; Garza e al., 1993; Skirdal e Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan e Chen, 1999; Matamoras-León, 1999

[7] Bullerman LB, 1983. Effects of potassium sorbate on growth and aflatoxin production by Aspergillus parasiticus and Aspergillus flavus. Journal of Food Protection, 46, 940

[8] El-Shenawy e Marth, 1988; Zhao e al., 1993; Kouassi e Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie e Dhople, 2001

[9] Lueck, Erich. 1980. Sorbates in antimocrobial food additives: characteristics, uses, effects. Springer-Verlag. Berlin

[jefca-10] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, WHO techn. Rep. Ser., 1974, No. 539; FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 53..

[11] Authorisation of the use of this additive in Food Additives (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2015).

[regolamento-12] Regolamento Europeo sui cosmetici in vigore da luglio 2013.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]