Acido trimellitico

Acido trimellitico
Nome IUPAC
acido 1,2,4-benzentricarbossilico
Nomi alternativi
acido 4-carbossiftalico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H6O6
Massa molecolare (u)	210,140
Aspetto	solido bianco[1]
Numero CAS	528-44-9
Numero EINECS	208-432-3
PubChem	10708
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	21 g/L a 25 °C[2]
Temperatura di fusione	238 °C (511 K)[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-1179[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	2500 oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 [1]
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]
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L'acido trimellitico o acido 1,2,4-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C₉H₆O₆. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimesico (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimellitico puro si presenta come solido bianco.^[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.^[3] L'acido trimellitico è disponibile in commercio principalmente in forma di anidride (anidride trimellitica), ma esiste anche come tale per usi di laboratorio.^[2]

La molecola dell'acido trimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in orto stanno fuori dal piano dell'anello benzenico.^[4] Allo stato solido il composto cristallizza in forma monoclina, gruppo spaziale I2/c, con costanti di reticolo a = 1591 pm, b = 6135 pm e c = 899 pm, con β = 95,4°, 40 unità di formula per cella elementare.^[5]

L'acido trimellitico viene prodotto industrialmente come anidride per ossidazione di pseudocumene (1,2,4-trimetilbenzene) o della dimetilbenzaldeide.^[2][6]

L'acido trimellitico è un composto stabile, ma riscaldato alla temperatura del punto di fusione si disidrata formando l'anidride trimellitica. Quest'ultima a bassa temperatura reagisce con l'umidità atmosferica riformando l'acido.^[2]

L'acido trimellitico come tale non ha applicazioni di interesse commerciale. Importante è invece la sua anidride impiegata come plastificante per PVC, come additivo per resine epossidiche e poliesteri usati in vernici e rivestimenti.^[2][6]

L'acido trimellitico è disponibile in commercio. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.^[1]

• (EN) R. Hayatsu, R. E. Winans, R. G. Scott, L. P. Moore e M. H. Studier, Characterisation of organic acids trapped in coals, in Nature, vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI:10.1038/275116a0.
• (EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, n. 11, 2004, pp. 877-882.
• Merck, 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
• (EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
• (EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
• (EN) F. Takusagawa, K. Hirotsu e A. Shimada, The Crystal Structure of Trimellitic Acid for the Pseudo-cell, in Bull. Chem. Soc. Jpn., vol. 46, n. 10, 1973, pp. 2960-2965, DOI:10.1246/bcsj.46.2960.

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