I primi insediamenti urbani possono essere fatti risalire alla prima metà de XVII secolo, quando contadini e agricoltori provenienti dai paesi limitrofi (fra cui la fiorente Petralia), trovarono nella fertile pianura ove sorgerà Castellana ottime possibilità per la coltivazione della terra.
Con datazione incerta fra il XVII e XVIII secolo (plausibilmente fra il 1650 e il 1713, data in cui gli spagnoli cedono in seguito alla pace di Utrecht i domini siciliani agli Asburgo d'Austria) il duca di Ferrandina, feudatario del luogo (comprendente i feudi di Castellana, Fana e Maimone), ottenne da re Filippo V di Spagna lo ius populandi, ossia il diritto di insediare nuovi borghi. Probabilmente in seguito al matrimonio con Gemma, nobile della famiglia spagnola dei Castellana (o Castelletti, Castellitti o Incastilletta, originaria della Catalogna), in omaggio alla consorte chiamò la città proprio Castellana.
Simboli
Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con DPR del 17 dicembre 1953.[6]
«Interzato in fascia: il primo d'azzurro, carico di una testa di donna turrita, accompagnata ai lati da due spighe di grano, il tutto d'oro; il secondo d'oro pieno; il terzo di rosso, al cavallo d'argento, sciolto e corrente in sbarra, con al collo la catena spezzata d'oro.»
Nel mese di agosto viene eseguito, da parte del gruppo folkloristico locale, il ballo della cordella, un'antica danza di fertilità. Il ballo viene eseguito da 24 danzatori, ognuno dei quali regge il capo di un nastro, la cui estremità è legata alla sommità di un palo alto 3 metri.[9]
La domenica prima del martedì di Carnevale si svolge il Carnevale delle Madonie.
Infrastrutture e trasporti
Il comune è interessato dalle seguenti direttrici stradali:
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