Il feudo si estendeva in una strategica zona cuscinetto, compresa in epoca medievale tra i domini degli Aldobrandeschi e le mire espansionistiche di Orvieto e Siena; nei tempi successivi, aveva instabili rapporti di vicinato con la repubblica di Siena, con la contea di Pitigliano e con quella di Santa Fiora, prima aldobrandesca e poi sforzesca.
Gli Ottieri riuscirono a mantenere intatti i confini della loro piccola contea dall'XI-XII secolo fino all'epoca moderna, grazie ad una efficace attività diplomatica che portò a concludere vari accordi con i governanti degli Stati confinanti; soltanto l'estinzione naturale della famiglia Ottieri determinò la fine politica del loro feudo nello scenario politico del tempo.[2]
Non pochi furono gli atti di accomandigia stipulati tra la contea degli Ottieri e i vicini Stati, soprattutto con il granducato di Toscana, per essere tutelata in caso di assedio. Gli Ottieri risiedevano principalmente nella rocca e, nel periodo estivo, a San Giovanni delle Contee in un edificio chiamato tuttora "palazzo reale" o nel castello di Montorio. Il luogo di sepoltura era nella locale cinquecentesca chiesa di San Bartolomeo, fatta costruire dal vescovo Sinolfo Ottieri, tesoriere del papa Sisto V e fratello del conte Guido II.[3]
Sono da ricordare gli accordi compiuti con gli Aldobrandeschi in epoca medievale; nel 1417 con Ranuccio Farnese che aiutò a fermare l'avanzata senese verso le vicine Pitigliano e Sorano; con la repubblica di Siena durante il periodo rinascimentale che favorirono l'invio di artisti senesi anche nei periodi seguenti (affreschi cinquecenteschi e seicenteschi della chiesa di San Bartolomeo a Castell'Ottieri); infine con i Medici, affinché la contea rimanesse indipendente nell'ambito territoriale del granducato di Toscana.[4]
Nel 1551 il conte Sinolfo I promulgò un nuovo statuto che assunse la forma della <<carta libertatis>> proclamandosi formalmente signore assoluto, nel senso che da quel momento soltanto la sua volontà sarebbe stata fonte del diritto.[5]
Giuseppe Caciagli, I feudi medicei, Pacini, Pisa 1980.
Giuseppe Guerrini (a cura di), Torri e castelli della provincia di Grosseto, Amministrazione provinciale di Grosseto, nuova immagine editrice, Siena 1999.
Danilo Marrara, Gli statuti inediti di Castell'Ottieri e di Sorano, STEM, Grosseto 1961.
L. Tettoni-F.Saladini, Ottieri, <Teatro Araldico>, Milano 1871.
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