Nel corso degli anni venti erano molte le società calcistiche messinesi e reggine che si sfidavano in occasione di tornei, amichevoli e non.
Uno dei primi derby della storia dello Stretto di Messina, disputato tra due squadre che nel corso degli anni successivi sarebbero effettivamente diventate parti integranti della storia di Messina e Reggina, fu probabilmente quello dell'aprile 1924. L'incontro era valido per il girone calabro-siculo di Seconda Divisione 1923-1924 e venne disputato tra Unione Sportiva Peloro e Reggio Foot Ball Club. La partita si giocò all'"Enzo Geraci" di Messina e finì 2-1 per i siciliani. Il 14 aprile 1924 vi fu la seconda sfida, giocata alla "Lanterna Rossa" di Reggio Calabria, che terminò 3-2 per i calabresi.
A cavallo della fine degli anni ottanta e dei primi anni novanta il derby ritornò ad essere disputato in Serie B.
Il primo incontro in Serie A è datato 31 ottobre 2004 (Serie A 2004-2005): vinse il Messina, 2-1. L'ultimo derby dello Stretto disputato nella massima serie è stato giocato il 18 aprile 2007, che, originariamente previsto il 4 febbraio, era stato successivamente rinviato a seguito degli scontri di Catania all'occasione del derby di Sicilia tra Catania e Palermo (altre rivali) e che valse come sfida salvezza nel 2006-2007: la Reggina, che fu penalizzata dopo l’epilogo del processo di Calciopoli, al termine della stagione regolare si salvò e rimase in Serie A, vincendo 3-1, il Messina invece retrocesse in Serie B. L'annata precedente, il 30 aprile 2006, la Reggina e il Messina si giocarono la permanenza per l'anno 2005-2006 e anche in quell'occasione vinsero gli amaranto, per 3-0, rimanendo nella massima categoria e condannando i peloritani alla retrocessione, poiché, in seguito a tale sconfitta, il Messina si era trovato a -6 punti dal concorrente Siena, con gli scontri diretti a sfavore, a due giornate dal termine del campionato. Tuttavia, questa fu successivamente annullata, sempre per le vicende dello scandalo del calcio italiano del 2006: per i giallorossi infatti, al termine di quella partita, divenne aritmetica la discesa nel campionato cadetto, con il 18º piazzamento finale, ma, a seguito del declassamento d'ufficio della Juventus nella seconda serie nazionale, con l'ultimo posto in classifica, il Messina, miglior retrocesso, raggiunse il 17º posto che gli valse la riammissione.
Le sorti delle due compagini si incrociano nuovamente nella stagione calcistica 2014-2015, nel neonato campionato di Lega Pro (già Serie C); i peloritani hanno la meglio in campionato, ma durante i play out, per rimanere tra i campionati professionistici e non retrocedere nei dilettanti, il Messina perde 1-0 sia all'andata al Granillo di Reggio Calabria che al ritorno in casa al San Filippo, venendo, per l'ennesima volta, retrocessi dalla rivale storica. Tuttavia, la squadra siciliana viene poi riammessa in Lega Pro 2015-2016 in seguito all'inchiesta calcioscommesse, in virtù della retrocessione a tavolino all'ultimo posto della Vigor Lamezia e del miglior piazzamento in graduatoria nella zona play-out per non retrocedere (come nel caso simile avvenuto con la Juventus nel 2006). Infine fu la Reggina a finire in Serie D, declassata a causa di un successivo fallimento societario.
Gli ultimi incontri in campionato risalgono alla stagione 2016/2017 in Lega Pro, in cui le due squadre vinsero una partita per parte (la Reggina 2-0 in Calabria ed il Messina 2-0 in Sicilia).
^Vittoria a tavolino causa posizione irregolare del calciatore Leo Toffolon, dopo il 4-1 sul campo (dopo tempi supplementari) per il Messina. Le reti dell'incontro: Cara (D), Greco, Benassi (2), Culot
