Etano

Etano
	formula di struttura dell'etano
	modello tridimensionale di una molecola di etano
Nome IUPAC
	etano
Nomi alternativi
	R-170
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H6
Massa molecolare (u)	30,07
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	74-84-0
Numero EINECS	200-814-8
PubChem	6324
SMILES	CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	1,3562
Temperatura di fusione	−182,7 °C (90,3 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	0,583
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	6,46
Temperatura di ebollizione	−88,6 °C (184,5 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	10
Punto critico	305,26 K (32,1 °C) ; 4,94 MPa (49,4 bar)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−84
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−32
S0m(J·K−1mol−1)	229,2
C0p,m(J·K−1mol−1)	52,5
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−135 °C (138 K)
Limiti di esplosione	3 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione	515 °C (788 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	220 - 280
Consigli P	210 - 377 - 381 - 403
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L'etano è l'unico alcano con due atomi di carbonio; è un idrocarburo alifatico, il secondo nella serie degli alcani, di formula molecolare C₂H₆, o anche (CH₃)₂. In esso il carbonio ha stato di ossidazione -3, a differenza che nel metano (-4). Può essere considerato il dimero del radicale metile (H₃C•); il gruppo alchilico che da esso deriva è l'etile (C₂H₅–).

A temperatura e pressione ambiente è un gas^[2] estremamente infiammabile, esplosivo in miscela con l'aria, incolore, inodore e atossico.

Presenza in natura

Nuvola di etano riscontrata su Titano (in rosso).

Produzione

Industrialmente si ottiene per distillazione frazionata del gas naturale, di cui è uno dei principali componenti, insieme al metano.

Nelle raffinerie di petrolio è presente nei gas incondensabili in testa alle colonne di distillazione.

Può essere ottenuto anche per riduzione dell'etino e dell'etene (idrogenazione catalitica con catalizzatore a base di Pd-C)

{\ce {C2H2 + 2 H2 -> C2H4 + H2 -> C2H6}}

In laboratorio può essere ottenuto per elettrolisi (elettrolisi di Kolbe) dell'acido acetico:

{\ce {CH3COOH -> CH3COO- + H+}}

{\ce {CH3COO- -> CH3COO* + e-}}

{\ce {CH3COO* -> CH3* + CO2}}

{\ce {2 CH3* -> CH3-CH3}}

Applicazioni

Nell'industria chimica, è la materia prima per la produzione dell'etene per cracking catalitico.

Struttura molecolare

Gli atomi di carbonio hanno solo quattro legami semplici e sono quindi ibridati sp³; ciascuno di essi ha attorno a sé l'altro carbonio e tre idrogeni in un ambiente tetraedrico. La struttura di equilibrio della molecola dell'etano in fase gassosa è stata studiata attraverso la spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde e con la tecnica della diffrazione elettronica. Sono così state ricavate distanze ed angoli di legame con notevole precisione. Dalle microonde risulta:

r(C-C) = 152,8(3) pm; r(C-H) = 108,8(5) pm; ∠CCH = 111,6(5)°;

dalla diffrazione elettronica:

r(C-C) = 152,4(3) pm; r(C-H) = 108,9(5) pm; ∠CCH = 111,9(5)°;^[3]

(in parentesi le incertezze sull'ultima cifra).

Conformazioni

La rotazione attorno ad un legame semplice è in genere possibile, anche se questo implica per la molecola superare una barriera energetica (tensione torsionale). Nell'etano a temperatura ambiente e anche molto minore la barriera per la rotazione dei metili attorno all'asse del legame C–C è relativamente piccola, circa 12 kJ/mol, il che permette alla molecola di etano di assumere tutte le conformazioni possibili tra due estreme in funzione dell'angolo di rotazione (angolo di torsione^[4]). La conformazione detta eclissata, con l'angolo diedro HCCH di 0°, è la meno stabile ed ha simmetria D_3h;^[5] quella detta sfalsata, con l'angolo diedro HCCH di 60°, è la più stabile (è il minimo di energia potenziale) ed ha simmetria D_3d.^[5] L'instabilità della forma eclissata deriva principalmente dalla reciproca repulsione degli elettroni di legame (legami C-H) che in questa conformazione sono disposti reciprocamente a distanze minime e in parte dalle repulsioni dei nuclei degli atomi di idrogeno, che non hanno gusci sottostanti di elettroni.^[6] Tuttavia, la situazione sembra essere più complessa^[7] e nella stabilizzazione della forma sfalsata gioca un ruolo non proprio secondario l'iperconiugazione.^[8]^[9] A temperatura ambiente la rotazione è praticamente libera e la forma sfalsata prevale sulla eclissata per il 99%.

Animazione delle modificazioni conformazionali dell'etano

Note

^ Scheda dell'etano sul sito dell'Organizzazione Internazionale del Lavoro (ILO)
^ Al di sotto di 32 °C è tecnicamente un vapore.
^ (EN) Marlin D. Harmony, The equilibrium carbon–carbon single‐bond length in ethane, in The Journal of Chemical Physics, vol. 93, n. 10, 15 novembre 1990, pp. 7522–7523, DOI:10.1063/1.459380. URL consultato il 30 giugno 2022.
^ (EN) Valerie Coulter, Advanced Organic Chemistry, 1ª ed., Global Media, 2009, p. 262, ISBN 978-93-80168-87-6.
^ ^a ^b CCCBDB list all species by point group, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 30 giugno 2022.
^ (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, p. 78, ISBN 978-0-387-68346-1.
^ G. Ercolani, Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics, in J. Chem. Educ., vol. 82, n. 11, 2005, pp. 1703–1708, Bibcode:2005JChEd..82.1703E, DOI:10.1021/ed082p1703.
^ (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, pp. 79-80, ISBN 978-0-387-68346-1.
^ Y. Mo, W. Wu, L. Song, M. Lin, Q. Zhang e J. Gao, The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 43, n. 15, 2004, pp. 1986–1990, DOI:10.1002/anie.200352931, PMID 15065281.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) ethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] Scheda dell'etano sul sito dell'Organizzazione Internazionale del Lavoro (ILO)

[2] Al di sotto di 32 °C è tecnicamente un vapore.

[3] (EN) Marlin D. Harmony, The equilibrium carbon–carbon single‐bond length in ethane, in The Journal of Chemical Physics, vol. 93, n. 10, 15 novembre 1990, pp. 7522–7523, DOI:10.1063/1.459380. URL consultato il 30 giugno 2022.

[4] (EN) Valerie Coulter, Advanced Organic Chemistry, 1ª ed., Global Media, 2009, p. 262, ISBN 978-93-80168-87-6.

[:0-5] CCCBDB list all species by point group, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 30 giugno 2022.

[6] (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, p. 78, ISBN 978-0-387-68346-1.

[7] G. Ercolani, Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics, in J. Chem. Educ., vol. 82, n. 11, 2005, pp. 1703–1708, Bibcode:2005JChEd..82.1703E, DOI:10.1021/ed082p1703.

[8] (EN) F. A. Carey e R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Fifth Edition, Springer Science+Business Media, LLC, 2007, pp. 79-80, ISBN 978-0-387-68346-1.

[9] Y. Mo, W. Wu, L. Song, M. Lin, Q. Zhang e J. Gao, The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 43, n. 15, 2004, pp. 1986–1990, DOI:10.1002/anie.200352931, PMID 15065281.

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