Cresciuto nelle giovanili dell'RVV HOV, nel 1964 passa alle giovanili del Feyenoord, squadra con la quale debutta in Eredivisie. Rimane a Rotterdam fino al 1969 giocando in tutto 28 partite con 2 gol. Nella stagione 1969-70 passa all'Holland Sport, dove segna 7 gol in 31 partite, prima di ritornare al Feyenoord l'anno successivo, rimanendovi fino al 1974. Lascia il Feyenoord dopo 14 gol in 76 partite e dopo aver vinto 4 volte il campionato olandese (nel 1964-65, nel 1968-69, nel 1970-71 e nel 1974), 2 volte la KNVB beker (nel 1964-65 e nel 1968-69), una volta la Coppa Intercontinentale (nel 1970) e una volta la Coppa UEFA (nel 1973-74). Passa allora in Belgio all'RWD Molenbeek, con il quale, nel 1975, vince la Jupiler League e la scarpa d'oro belga. Rimane all'RWD fino al 1982, quando, dopo 239 partite e 39 gol, passa al Lierse SK, dove rimane fino al 1984 segnando 3 gol in 59 partite.
Più tardi Boskamp diventa allenatore: dal 1984 al 1986 guida il Lierse SK (l'ultima squadra per cui aveva giocato), poi nella stagione 1988-89 allena il Verbroedering Denderhoutem, dal 1989 al 1992 il SK Beveren, vincendo nel 1990-91 il campionato belga di seconda divisione. Nella stagione 1992-93 allenail KV Kortrijk, dal 1993 al 1997 l'Anderlecht, viuncendo due volte il campionato (nel 1993-94 e nel 1994-95), due volte la Supercoppa del Belgio (nel 1993 e 1995) e una volta la Coppa del Belgio (nel 1993-94). Nella stagione 1997-1998 allena il AA Gent, poco dopo si trasferisce in Georgia, dove nel 1999 allena la Dinamo Tbilisi e la nazionale. Nella stagione 2000-01 trona in Belgio e allena il Genk. L'anno successivo allena l'Al Wasl FC negli Emirati Arabi Uniti, mentre nel 2004-05 allena il Kazma Sporting Club in Kuwait.
Nel 2005-06 torna in Europa diventando il manager dello Stoke City[1]. Prima di essere per breve tempo l'allenatore dello Standard Liegi nel 2006[2]. Nel novembre 2007 diventa l'allenatore del FCV Dender EH, dove rimane fino al 19 maggio 2009 quando si dimette dopo una discussione con il suo vice-allenatore Patrick Asselman, che viene nominato allenatore al suo posto[3]. Nel giugno 2009 firma con il Beveren, ma nel dicembre dello stesso anno viene licenziato a causa dei cattivi risultati.
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