Praticare questa specialità invernale in Canada, però, all'epoca non era semplice: il Comitato Olimpico Canadese infatti rifiutava di accogliere la disciplina nella propria organizzazione e conseguentemente non presentò alcun atleta alle Olimpiadi di Squaw Valley 1960 nel bob. Per i propri allenamenti Kirby fu quindi costretto a spostarsi a Lake Placid, negli Stati Uniti[2].
Riuscì a prendere parte a una sola edizione dei Giochi olimpici invernali, Innsbruck 1964, in cui arrivò quarto nella gara del bob a due con Victor Emery e, nonostante le sole quattro discese di pratica che il team canadese poté disputare rispetto alle altre nazionali che si allenavano da settimane sul tracciato[2], vinse la medaglia d'oro nel bob a quattro insieme ai fratelli Victor e John Emery e a Douglas Anakin.