Sono elencate di seguito le date e i risultati per le qualificazioni alla Coppa dei Caraibi 1995.
Formula
24 membri CFU: 8 posti disponibili per la fase finale. Isole Cayman e Giamaica (come paesi ospitanti) e Trinidad e Tobago (come campione in carica) sono qualificati direttamente.
Rimangono 21 squadre per 5 posti disponibili per la fase finale. Le qualificazioni si dividono in due turni:
Primo Turno: 2 squadre, giocano playoff con partite di andata e ritorno. La vincente accede al secondo turno.
Secondo Turno: 20 squadre, divisi in 5 gruppi, secondo regole diverse.
Gruppo 1 e Gruppo 2: 4 squadre, giocano partite di sola andata. La vincente si qualifica alla fase finale.
Gruppo 3, Gruppo 4 e Gruppo 5: 4 squadre, giocano partite di andata e ritorno. La vincente si qualifica alla fase finale.
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