Thomas De Gendt comincia a gareggiare nel ciclismo all'età di dieci anni, seguendo le orme del fratello maggiore. Gareggia nella categoria dilettanti Under-23 per tre stagioni, dal 2006 al 2008, rappresentando la Davo, una delle migliori squadre giovanili belghe.[2] Vince peraltro numerose corse: tra esse, nel 2008, una tappa e la classifica finale del Triptyque des Monts et Châteaux, e una frazione alla Vuelta a Navarra, entrambe competizioni inserite nel calendario UCI Europe Tour.
Nel 2011 si trasferisce quindi tra le file del ProTeam olandese Vacansoleil-DCM. Con la nuova maglia, dopo un buon Tour Down Under, si aggiudica allo sprint la prima tappa della Parigi-Nizza,[5] vestendo anche per tre giorni la maglia di leader. Fa poi sue la terza tappa del Circuit de Lorraine[6] e, in giugno, al termine di una lunga fuga, la settima frazione del Tour de Suisse.[7] In luglio debutta al Tour de France: nonostante una microfrattura alla clavicola, si mette in evidenza con il sesto posto nella tappa dell'Alpe d'Huez e il quarto nella cronometro finale di Grenoble. Grazie ai risultati ottenuti prolunga fino al 2013 il proprio contratto con la Vacansoleil.[8]
Nel 2012 si aggiudica, come l'anno precedente, una tappa alla Parigi-Nizza, conquistando il successo dopo una lunga fuga condotta inizialmente con l'estone Rein Taaramäe e proseguita poi in solitaria.[9] In maggio partecipa al Giro d'Italia vincendo la ventesima tappa, quella con arrivo sul Passo dello Stelvio, Cima Coppi dell'edizione: nell'occasione taglia il traguardo in solitaria dopo essere stato protagonista di una lunga fuga iniziata alla fine della salita del Mortirolo.[10] Grazie a questa azione risale in classifica generale dall'ottavo al quarto posto, e l'indomani, dopo l'ultima tappa a cronometro, scalza Michele Scarponi dal terzo posto della graduatoria, salendo così sul podio della Corsa Rosa.[11] Nel prosieguo di annata ottiene il secondo posto nella tappa del Cuitu Negru alla Vuelta a España, battuto dal compagno di fuga Dario Cataldo.[12]
Nella stagione 2013, ancora in maglia Vacansoleil, vince in una volata a quattro la settima e ultima frazione della Volta Ciclista a Catalunya;[13] è poi terzo nella cronometro di Le Mont-Saint-Michel al Tour de France. A fine anno, con la chiusura del team Vacansoleil, viene messo sotto contratto dalla Omega Pharma-Quickstep, la squadra di Patrick Lefevere:[14] tuttavia, il 2014 tra le file della corazzata belga non lo vede ottenere alcun successo.
Anche il 2015 con la nuova maglia della Lotto Soudal[15] risulta per De Gendt avaro di risultati. Nel 2016, al secondo anno con la Lotto, torna alla vittoria conquistando in fuga la quarta tappa della Volta Ciclista a Catalunya, sull'arrivo in salita di Port Ainé.[16] A luglio si impone nella dodicesima tappa del Tour de France con arrivo a Chalet Reynard, sulle pendici del Mont Ventoux, grazie a una fuga da lontano.[17]
Nel 2017 si aggiudica la prima tappa del Critérium du Dauphiné, grazie ad una nuova fuga da lontano.[18] A inizio settembre si impone anche nella diciannovesima tappa della Vuelta a España, regolando in volata il gruppetto di fuggitivi di giornata:[19] grazie a tale successo il belga entra nella ristretta cerchia di vincitori di tappe in tutti e tre i grandi Giri.
Nel 2018 fa sua la terza tappa della Volta Ciclista a Catalunya, vestendo per un giorno la maglia di leader.[20] Si impone anche al termine della seconda tappa del Tour de Romandie,[21] corsa nella quale conquista anche la classifica a punti e quella degli scalatori.
Il 2019 lo vede aggiudicarsi a fine marzo in solitaria la frazione inaugurale della Volta Ciclista a Catalunya,[22] durante la quale indossa la maglia di capoclassifica per tre giorni, mentre a luglio conquista la sua seconda tappa al Tour de France, trionfando sul traguardo di Saint-Étienne dopo aver staccato i tre compagni di fuga e resistito agli attacchi del gruppo.[23]
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