Lo xantone (nome sistematico: 9H-9-xantenone) è un composto organico eterociclico aromatico, la cui formula molecolare è C13H8O2.[1]
In condizioni ambiente è un solido cristallino incolore, solubile in alcool, etere, benzene e cloroformio, ma molto poco in etere di petrolio.[2]
Lo xantone è il capostipite di una famiglia di polifenoli eterociclici naturali, ma anche semisintetici o sintetici, noti come xantoni e che sono ampiamente diffusi nel regno vegetale.[3] Diversi studi hanno dimostrato la loro attività come antiossidanti, antimicrobici, antinfiammatori, antiaggreganti piastrinici e antimalarici.[4] Lo xantone è stato introdotto nel 1939 come insetticida e larvicida.[5]
Etimologia
Il nome xantóne deriva dall'unione di «xant(ene)-» con il suffisso «-one»;[6] «xant-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo;[7] «-one» è il suffisso generale usato per designare la presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) nei chetoni.
Proprietà e struttura molecolare
Lo xantone è un composto termodinamicamente stabile, che si forma esotermicamente: ΔHƒ° = -196,8 ± 3,6 kJ/mol.[8]
Lo xantone è una molecola planare, la sua simmetria appartiene al gruppo puntuale C2v.[9]
Si forma dallo xantene, un etere diarilico, per ossidazione del metilene a ponte[10]
>CH2 + [O] → >C=O + H2O)
ma può essere preparato per riscaldamento del salicilato di fenile.[11]
Nella sua molecola sono presenti una funzione chetonica (chetone diarilico) e una eterea (etere diarilico), entrambe contenute nell'anello centrale non aromatico. Quest'ultimo ha la struttura del γ-pirone, dal quale lo xantone deriva per condensazione di due anelli benzenici, e da questo fatto viene l'altro suo nome di dibenzo-γ-pirone.[12]
Tuttavia, il carbonile e l'ossigeno etereo, essendo connessi da un doppio legame C=C, formano nel loro insieme un lattone vinilogo,[13] che è anche sede di una seconda forma di risonanza con separazione di carica; questa concorre ad accentuare la polarizzazione della densità elettronica verso l'ossigeno carbonilico, che è già presente in un carbonile non coniugato:
O−C=C−C=O ↔ +O=C−C=C−O−
Infatti, lo xantone è un composto alquanto polare, il suo momento dipolare è μ = 2,99 D (1,86 D per l'acqua).[14] Tuttavia, questa risonanza funziona al meglio nel γ-pirone tal quale, dove non c'è interferenza con gli anelli aromatici, presenti invece nello xantone. Il γ-pirone (p. fus. 33 °C) è infatti significativamente più polare (3,79 D).[15]
Inoltre, la presenza dei due anelli benzenici, oltre a far aumentare di molto il punto di fusione dello xantone (176,4 °C), lo rende più idrofobico: la sua solubilità in acqua è molto bassa: 2,6 mg/L (1,3×10−5 M).[4]
Note
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 768.
- ^ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ (EN) Lewis Mander e Hung-Wen Liu, Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology: Natural Products Structural Diversity-I Secondary Metabolites Organization and Biosynthesis, vol. 1, Elsevier Science, 2010, p. 181, ISBN 9780080453811.
- ^ a b (EN) Li Yoke Ho, Yau Yan Lim e Chin Ping Tan, Comparison of physicochemical properties and aqueous solubility of xanthone prepared via oil-in-water emulsion and complex coacervation techniques, in International Journal of Food Properties, vol. 21, n. 1, 1º gennaio 2018, pp. 784–798, DOI:10.1080/10942912.2018.1446022. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ L. F. Steiner e S. A. Summerland, Xanthone as an Ovicide and Larvicide for the Codling Moth, in Journal of Economic Entomology, vol. 36, n. 3, 1º giugno 1943, pp. 435–439, DOI:10.1093/jee/36.3.435. URL consultato il 29 ottobre 2024.
- ^ Xantone > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
- ^ Xanthone, su webbook.nist.gov.
- ^ (EN) Venkatraman Ravi Kumar e Siva Umapathy, Solvent effects on the structure of the triplet excited state of xanthone: a time-resolved resonance Raman study: TR 3 spectroscopy for solvent effects on structure of xanthone, in Journal of Raman Spectroscopy, vol. 47, n. 10, 2016-10, pp. 1220–1230, DOI:10.1002/jrs.4954. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 790.
- ^ (EN) Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ^ (EN) Juwairiah Remali, Idin Sahidin e Wan Mohd Aizat, Xanthone Biosynthetic Pathway in Plants: A Review, in Frontiers in Plant Science, vol. 13, 8 aprile 2022, DOI:10.3389/fpls.2022.809497. URL consultato il 29 ottobre 2024.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 444-446.
- ^ xanthone, su www.stenutz.eu. URL consultato il 30 ottobre 2024.
- ^ 4H-pyran-4-one, su www.stenutz.eu. URL consultato il 30 ottobre 2024.
Voci correlate
Altri progetti
Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
