16歳の時、ジェニングスは幾度かの懲戒違反を経て、高校中退が確定的となった。学校を去った彼は青果店で働き、短期仕事もしていたが、 ジェニングスは好きな活動の音楽が自分の職業になると感じていた[9]。翌年、ジェニングスとテキサス・ロングホーンズは、ラボックのKFYOラジオで「Stranger in My Home」「There'll a a New Day」のデモを録音した[8]。ジェニングスや他の地元のミュージシャンは、カントリーラジオ局KDAVで演奏することが多く、彼はその時にバディ・ホリーと出会った。この2人は地元番組で会うことが多く、ジェニングスはKDAVの『Sunday Party』でホリーの演奏に参加するようになった[10]。
その朝遅く、ジェニングスの家族はラジオで「バディ・ホリーと彼のバンドが死亡した」と聞いた。ジェニングスは家族に電話をかけた後、KLLLのスカイ・コービンに電話をして自分自身は生きていると伝えた[23]。ツアーの企画会社はその夜のムーアヘッドでの演奏をやってくれればラボックでのホリーの葬儀に出席できるよう、ジェニングスおよびバンドのファーストクラスのチケット代金を支払うことを約束した[24]。同演奏ショーが終わって、フライト代金は全く支払われず[25]、ジェニングスとオールサップはリード歌手としてジェニングスを主役に立てて、さらに2週間ツアーを続けることになった[11]。当初合意された給与の半分に満たない額が支払われ、ニューヨークに戻るとジェニングスはホリーのギターとアンプをグランド・セントラル駅のロッカーに入れ、その鍵をホリー未亡人(Maria Elena Holly)に郵送した。それから彼はラボックに戻った[26]。
1960年代初頭、ジェニングスは「The Stage (Stars in Heaven)」を作詞して録音した。この曲はヴァレンス、ビッグボッパー、ホリーおよび飛行機墜落の1年後に交通事故で死亡した若いミュージシャンのエディ・コクランに捧げるものだった。その後何十年もの間、ジェニングスはホリーを殺した墜落に責任を感じていることを繰り返し吐露した。この罪悪感がジェニングスの経歴の大部分にわたる薬物乱用の期間を引き起こすことになった[27]。
1961年、ジェニングスはトレンドレコード社とレコーディング契約を結び[31]、シングル「Another Blue Day」である程度の成功を収めた[33]。彼の友人ドン・ボウマンが、当時A&Mレコードの共同経営を始めたジェリー・モスにジェニングスのデモを持ち込んだ。1963年7月9日、ジェニングスはレコード売上の5%を貰うとの内容でA&Mと契約を結んだ。A&Mにて、彼は「Love Denied」(B面「レイヴ・オン」)を、そして「Four Strong Winds」(B面「Just to Satisfy You」)を録音した。 彼は続けて「The Twelfth of Never」「Kisses Sweeter than Wine」「Don't Think Twice, It's All Right(邦題:くよくよするなよ)」のデモを録音し、シングル「Sing the Girls a Song, Bill」(B面「The Race Is On」[注釈 3])も制作した。同シングルは1964年4月から10月にかけてリリースされた[34]。
ジェニングスのレコードは、当時A&Mの主要リリースがカントリーではなく民俗音楽だったため、ほとんど成功しなかったことが判明している[35]。フェニックスの地元ラジオで、彼はイアン・タイソンの「Four Strong Winds」やボウマンと共同作詞した「Just To Satisfy You」で若干のヒットを飛ばした。 一方、彼はBATレコードにてアルバム『Waylon at JD's』を録音し、これはクラブで500枚が売れた後、さらに500枚が製版された[36]。彼はまた、1964年のアルバムでパッツィ・モンタナのリードギターを演奏した[37]。
歌手ボビー・ベアは、フェニックス通過中にカーラジオでジェニングスの「Just to Satisfy You」を聞き、最終的にその曲と「Four Strong Winds」をレコーディングした[38]。フェニックスに立ち寄ってJD'sでのジェニングスの公演を目の当たりにした後、彼はナッシュビルにあるRCAビクターのスタジオ責任者チェット・アトキンスに電話をかけ、ジェニングスと契約する必要があることを伝えた[39]。
それにもかかわらず、ジェニングスはRCAビクターの申し出を受けることに決め、1965年にジェニングスはRCAビクターと正式に契約した[41]。8月21日、ジェニングスは「That's the Chance I'll Have to Take」でビルボードのホットカントリーソング・チャートに初登場した[42]。
1966年、ジェニングスはRCAビクターのデビューアルバム『Folk-Country』をリリースし、続いて『Leavin' Town』『Nashville Rebel』をリリースした[43][44]。『Leavin' Town』は、最初のシングル2曲「Anita, You're Dreaming」と「Time to Burn Again」がともにビルボードのホットカントリー部門チャートで最高17位となる成功を収めた。同アルバム3枚目のシングル、ゴードン・ライトフットの「(That's What You Get) For Lovin' Me」のカバーは最高9位に到達し、ジェニングス初のトップ10シングルとなった。1967年、ジェニングスはヒットシングル「Just to Satisfy You」をリリースした。インタビューの中で、ジェニングスは、この曲がバディ・ホリーとロカビリー音楽を融合した自分の作品の影響の「かなり良い例」だと語った[45]。ジェニングスは、この同名ヒットシングルを収録するアルバム『Just to Satisfy You』を制作し、チャート中位の好調な売れ行きだった[43]。ジェニングスのシングルは成功を収めて「The Chokin 'Kind」は1967年にビルボードのホットカントリーシングルで最高8位、翌年の「Daddy That's Walk'll Walk the Line」は最高2位のヒット曲になった。1969年、ザ・キンバリーズと彼の合作によるコラボシングル「MacArthur Park」はグラミー賞(最優秀カントリー・デュオ/グループ・パフォーマンス賞)を受賞した。彼のシングル「Brown Eyed Handsome Man」は、年末までにホット・カントリー・シングルのチャートで3位になった[46]。
1972年、ジェニングスは『Ladies Love Outlaws』をリリースした。 アルバムの題名となったシングルはヒット曲となり、アウトロー・カントリーへの彼の最初のアプローチとなった[48]。 ジェニングスは自身のバンド、ザ・ウェイローズと共に演奏し録音することに慣れていたが、これは大きな力を持つナッシュビルのプロデューサーに認められなかった。時間が経つにつれて、ジェニングスはナッシュビル・サウンドには芸術的自由が欠如しているため制約を受けていると感じるようになった[49]。「カントリーポリタン(en)」として公表された音楽スタイルは、オーケストラ的な編曲と伝統的なカントリー楽器が無いという点が特徴となっていた。そのプロデューサーは、ジェニングスに自分のギターを弾かせたり、録音する素材を選択させたりしなかった[33]。
アウトロー・カントリー
ジェニングスはインタビューで、ナッシュビル時代の制約を次のように回想した「彼らは何もさせてくれない。決められた服装を強要された。あらゆる事を決められたやり方で行うよう強要された。(中略)彼らは私を壊そうとし続けたんだ(中略)私はちょうどビジネスに取り掛かり、自分のやり方で物事を進めていた。(中略)私の音楽に干渉してくるので、私は意固地になった」[50]。1972年までに『Ladies Love Outlaws』のリリースを終えると、ジェニングスは肝炎に罹って入院した。
1973年、ジェニングスは『Lonesome』『On'ry and Mean』『Honky Tonk Heroes』をリリース、最初のアルバムは彼の創造的な管理下で録音されリリースされた。これらのアルバムリリースは、ジェニングスにとって大きな転機となり、彼の最も批判的かつ商業的に成功した年の始まりとなった。さらに『This Time』『The Ramblin 'Man』のヒットアルバムが続き、これはどちらも1974年にリリースされた。アルバムのタイトル曲はいずれもビルボードのカントリーシングルチャートのトップになり、自筆の「This Time」はジェニングス初の第1位シングル曲になった。1975年にリリースされた『Dreaming My Dreams』には第1位になったシングル曲「Are You Sure Hank Done It This Way」が収録され、アメリカレコード協会(RIAA)によってゴールド認定を受けた彼の最初のアルバムとなった。それはまた彼の6連続の始まりで、ソロスタジオアルバムがゴールド以上の認定を受けることになる[57][58]。1976年、ジェニングスは『Are You Ready for the Country』をリリースした。このアルバムはビルボードのカントリーアルバムで同年に3度の第1位を記録し、10週にわたりチャートの頂点にいた。1976年にそれはレコード・ワールド誌によりカントリー・アルバム・オブ・ザ・イヤーに選ばれ、RIAAによりゴールド認定された[59]。
1976年、RCAはジェニングス、ウィリー・ネルソン、トンパル・グレイザー、ジェシー・コルターによるコンピレーションアルバム『Wanted! The Outlaws』をリリースした。このアルバムは初めてプラチナ認定となったカントリー音楽のアルバムだった[33]。翌年、ネルソンとのヒットデュエット曲「Luckenbach, Texas」が生まれたアルバム『Ol 'Waylon』をRCAが発行した[60]。1978年にはアルバム『Waylon and Willie』が続き、ヒットシングル「Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys」を制作した[61]。ジェニングスはまた『I've Always Been Crazy』も1978年にリリースした[62]。同年、成功の頂点でジェニングスは、アウトローの盛り上がりによる限界を感じるようになってきた[55]。ジェニングスは「Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand?」という歌の中でイメージの乱用について言及し、このブームが「自己実現的な預言」になったと主張した[55][63]。1979年、RCAはジェニングス初のコンピレーション『Greatest Hits』 をリリースし[62]、これは同じ年にゴールド認定され、2002年には5倍のプラチナに認定された[64]。
また、1979年に、ジェニングスはCBSの連続ドラマ番組『爆発!デューク』の出演陣にナレーターのバラード歌手として参加した[注釈 4]。彼を直接紹介する唯一の話は第7シーズン中の「Welcome, Waylon Jennings(ようこそ、ウェイロン・ジェニングス)」で、 ジェニングスはデューク家の旧友として自分自身を演じた。彼はまた同番組のために、彼のキャリアで最大のヒットとなったテーマソング「Good Ol' Boys」を書いて歌った。番組宣伝のシングルとしてリリースされ、ビルボードのカントリーシングルチャートで第1位に到達するジェニングス12番目のシングルとなった。それはまた垣根を超えたヒット曲でもあり、Billboard Hot 100では最高21位だった[62]。
また1985年、彼は実写の子供向け映画『Sesame Street Presents: Follow that Bird(邦題:セサミストリートザ・ムービー: おうちに帰ろう、ビッグバード!)』にカメオ出演した。この映画で、彼はビッグバードを乗せてあげるトラック運転手を演じている。 彼はまた、映画の曲の1つ「Ai't No Road Too Long」を歌っている。
90年代に彼のレコード販売とラジオ演奏は減ってしまったが、ジェニングスはライブパフォーマンスで大勢の群衆を魅了し続けた[68]。1996年、ジェニングスはアルバム『Right for the Time』をリリースした。これには2015年にアングリー・グランパがカバーした「The Most Sensible Thing」など、彼の新曲が数曲入っている。1997年、ロラパルーザツアーを終えると彼はツアースケジュールを減らし、家族中心の生活になった[72]。
1998年、ジェニングスはベア、ジェリー・リード、メル・ティリスとチームを組み、オールド・ドッグズを結成した。このグループは、シェル・シルヴァスタインによる歌でのCD&レコード双方のアルバムを録音した[73]。1999年半ば、ジェニングスは彼が「厳選したドリームチーム」と呼ぶものを集めて、ウェイロン&ウェイモア・ブルースバンドを結成した。主に元ウェイローズで構成された13人グループは、1999年から2001年までコンサート演奏を行った[74]。2000年1月、ジェニングスはナッシュビルの歴史的なライマン・オーディトリアムで、彼の最終アルバムとなった『Never Say Die: Live』を録音した[75]。
2008年、彼の死後最初のアルバム『Waylon Forever』がリリースされた。このアルバムは、息子シューターが16歳の時に息子と一緒に録音された曲で構成されていた。2012年に、様々なアーティストによるジェニングスのカバー曲で構成される3枚組セット『Waylon: The Music Inside』がリリースされた。同年9月に『Goin' Down Rockin': The Last Recordings』のリリースが発表され、これは2002年に死去する前にジェニングスとロビー・ターナー(ベーシスト)が録音した12曲のセットである。ジェニングスの家族は、当時これを快く思わず、新しい素材のリリースには消極的だった。歌はジェニングスでベースがターナーだけの登場だが、後でさらなる伴奏が追加された。10年後、ターナーは元ウェイローズの助けを借りてレコーディングを完了した。息子シューター・ジェニングスは伝記映画の製作について様々なプロデューサーとの話し合いを開始した[103]。
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