|
Laktony Laktony – organiczne związki chemiczne, wewnątrzcząsteczkowe estry hydroksykwasów, w których grupa estrowa występuje w ugrupowaniu cyklicznym. Niektóre laktony można otrzymać w wyniku katalizowanej kwasami wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji hydroksykwasów. Alternatywnie można je otrzymać w wyniku cyklizacji niektórych nienasyconych kwasów karboksylowych[1][2][3]. NazewnictwoSystematyczne nazwy IUPAC prostych laktonów można utworzyć[4]:
Należy przy tym, za pomocą lokantu, wskazać miejsce wiązania estrowego. Tradycyjne nazwy laktonów tworzy się z tradycyjnych nazw kwasów karboksylowych, przy czym pozycję grupy hydroksylowej w macierzystym hydroksykwasie wskazuje się literą alfabetu greckiego[2]. Nazewnictwo to jest niezalecane przez IUPAC[4]. Przykład:
WłaściwościNajtrwalsze są γ- i δ-laktony, w których ugrupowania cykliczne są tworzone odpowiednio przez 5 i 6 atomów. Tworzą się spontanicznie z γ-hydroksykwasów podczas zatężania ich zakwaszonych roztworów[2][3]: Laktony o mniejszym pierścieniu są nietrwałe, ze względu na silne naprężenia wiązań między atomami układu cyklicznego. Nie można ich otrzymać przez dehydratację odpowiednich hydroksykwasów[3]. W warunkach zasadowych laktony hydrolizują podobnie jak inne estry. Powstają wówczas odpowiednie hydroksykwasy w formie soli[5]. Niektóre laktony (np. γ-butyrolakton) mają właściwości psychoaktywne. ZastosowanieLaktony w przemyśle są stosowane jako monomery do syntezy polilaktydów, zwanych też polilaktonami, które formalnie są rodzajem poliestrów. ε-Laktony są wytwarzane jako produkty pośrednie podczas syntezy ε-kaprolaktamów, które z kolei są monomerami do syntezy nylonu-6. Duże znaczenie przemysłowe ma też β-propiolakton[3][6]. Laktony wykazują różnorodne działanie biologiczne (m.in. przeciwnowotworowe, przeciwzapalne). Wykorzystywane są w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym czy kosmetycznym. Odpowiadają one za zapach i smak warzyw, owoców, grzybów, mięs, kawy czy nabiału. Najlepiej poznanymi chiralnymi związkami zapachowymi są γ- i δ-laktony. Podczas gdy γ-laktony są ważnymi składnikami zapachowymi wielu owoców, δ-laktony nadają także zapach produktom mlecznym oraz innym produktom należącym do żywności fermentowanej[7]. Najbardziej znanymi i najczęściej wykorzystywanymi γ- i δ-laktonami są m.in.[7]:
Laktony są także komponentami smakowymi i zapachowymi napojów alkoholowych, m.in. zapach japońskiego sake spowodowany jest obecnością sotolonu. W przemyśle perfumeryjnym stosowany jest lakton jaśminowy, występujący w kwiatach ogrodowych takich jak jaśmin czy tuberoza o słodkim, kwiatowym, trwałym zapachu[7]. Zobacz teżPrzypisy
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych): |
