Биотин

Биотин
Биотин
	;
Общие
Хим. формула	C10H16N2O3S
Физические свойства
Молярная масса	244.31 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	230 °C
Классификация
Рег. номер CAS	58-85-5
PubChem	171548
Рег. номер EINECS	200-399-3
SMILES	C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI	InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
ChEBI	15956
ChemSpider	149962
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Биоти́н (кофермент R, иногда называют витамин Н^[2], витамин B₇) — водорастворимый витамин группы В. Молекула биотина состоит из тетрагидроимидазольного и тетрагидротиофенового кольца, в тетрагидротиофеновом кольце один из атомов водорода замещён на валериановую кислоту. Биотин является кофактором в метаболизме жирных кислот, лейцина и в процессе глюконеогенеза.

Физико-химические свойства

Биотин образует игольчатые кристаллы с температурой плавления 232 °C. В поперечном сечении кристалл представляет собой ромб, острые углы которого равны 55°. Длина осей: а = 5,25 Å, b = 10,35 Å, с = 21,00 Å. Плотность кристаллов 1,41 г/см³. Молекулярная масса биотина на основе химической формулы равна 214, на основе рентгеноскопического анализа — 245 ± 6. При исследовании кристаллической структуры биотина установлено, что алифатическая цепь находится в цис-положении по отношению к уреидной циклической группировке.

Биотин хорошо растворим в воде и спирте, трудно растворим в эфире, углеводородах парафинового ряда и несколько лучше в циклогексане, бензоле, галогенированных углеводородах, спиртах и кетонах (ацетон). Биотин устойчив к действию ультрафиолетовых и рентгеновских лучей. Он разрушается под влиянием перекиси водорода, соляной кислоты, едких щелочей, формальдегида и сернистого газа. Он не изменяется под действием молекулярного кислорода, серной кислоты, гидроксиламина. В ультрафиолетовых лучах для биотина не обнаружено специфического поглощения.^[3]

Биохимическая роль

Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой баланс, обладает высокой активностью. Участвует в синтезе глюкокиназы — фермента, регулирующего обмен углеводов.

Является коферментом различных ферментов, в том числе и транскарбоксилаз. Участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов. Является источником серы, которая принимает участие в синтезе коллагена. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО₂^[4].

Гиповитаминозы

Причины

генетические заболевания (Biotinidase deficiency — не более 5 случаев на 100 тысяч человек^[7]);
применение антибиотиков и сульфаниламидных препаратов угнетает здоровую микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
злоупотребление диетами, которые ограничивают нормальное питание;
нарушения пищеварения, обусловленные атрофией слизистой оболочки желудка и тонкого кишечника (синдром мальабсорбции после резекции тонкого кишечника);
регулярное употребление сахарина, который негативно влияет на усвоение и метаболизм биотина, а также угнетает микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
употребление сырых яиц, белок которых содержит гликопротеид авидин, взаимодействующий с биотином;
употребление продуктов, содержащих сернистые соединения в качестве консервантов (E221—E228) (сернистый ангидрид, образующийся при нагревании таких продуктов, а также при контакте их с воздухом, разрушает биотин);
злоупотребление алкоголем (алкогольные напитки мешают нормальному усвоению биотина).

Проявления

При недостатке биотина наблюдаются:

поражения кожи рук и ног
сухость и нездоровый оттенок кожи
бледный гладкий язык
сонливость, депрессия
болезненность и слабость мышц
гипотония
высокий уровень холестерина и сахара в крови, ведущий к развитию гипергликемии
малокровие
потеря аппетита и тошнота
ухудшение состояния волос
замедляется рост.

Содержание в пищевых продуктах

В малых количествах биотин содержится во всех продуктах, но больше всего этого витамина содержится в печени, почках, дрожжах, бобовых (соя, арахис), цветной капусте, орехах.^[8] В меньшей степени он содержится в томатах, шпинате, яйцах (в сырых биодоступность снижена из-за присутствия в белковой части авидина), в грибах.

С пищей поступает достаточное для организма количество биотина^[9].

Здоровая микрофлора кишечника синтезирует значительные количества биотина.^[10]^[11]