Самые древние находки на территории современной Калужской области относятся к раннему палеолиту, предположительно, к ашельской культуре. Среди них — нуклеусы, скрёбла и отщепы, они обнаружены на левом берегу Оки. Близкий по характеру материал собран около деревень Пучково и Некрасово, на правом берегу Оки[1]. Предположительно, к среднему палеолиту относится удлинённый мустьерский остроконечник, найденный около деревни Гордиково на правом берегу Жиздры (левый приток Оки), два остроконечника и орудия с выемками из карьера около деревни Шатрищи[2]. Остатки верхнепалеолитических стоянок найдены около деревни Троицкое на правом берегу Оки, близ Чёртова городища на правом берегу реки Песоченки (правый приток Жиздры), близ деревни Шатрищи, в Калуге на территории микрорайона Анненки[2].
Мезолит
К эпохе мезолита (10—6 тысяч лет до н. э.) относятся стоянки Гремячево, Брагино, Рессета, Неручь, Ладыжино 1-3 и Красное-3. Самой ранней мезолитической культурой в Калужской области является рессетинская.
Неолит
Неолит Калужской области представлен стоянками белёвской неолитической культуры (V—III тыс. до н. э.). Памятники этой культуры найдены близ деревень Некрасово, Квань, Анненки, Никольское, Тимошовка, Усадье, Пески, Воронино, Висляево, Борщовка, Коврово, Дугна, Троицкое, Андреевское, Боровая, Голодское, Перемышль. Близ деревни Красное в IV—III тыс. до н. э. существовала деснинская культура. В пойме реки Лужи обнаружена стоянка первобытного человека. Стоянка Воронинская расположена на левом низменном берегу Оки в районе Жарки-Карово недалеко от бывшей деревни Воронино (Николаевка). Ковровская стоянка найдена ниже по течению Оки, в районе деревни Коврово[2].
Бронзовый век
К эпохе бронзы относятся могильники индоевропейцев фатьяновской культуры (Можилово)[3]. Фатьяновцы освоили технику изготовления из камня шлифованных орудий, подобных металлическим. Близ села Детчино и деревни Михеево найдены фатьяновские шлифованные каменные орудия и характерная глиняная керамика с «шнуровым» и «геометрическим» орнаментом, каменные топоры-молотки, кремнёвые наконечники стрел, дротиков, ножи, скребки[2].
Многочисленные уделы калужской земли стали известны как Верховские княжества, которые сделались местом постоянного противоборства между Литвой и Москвой. В 1371 годуКозельское княжество становится вассалом Литвы. В том же году литовский князь Ольгерд в жалобе Константинопольскому патриарху Филофею на митрополита Киевского и всея Руси Алексея, среди отнятых у него Москвой городов впервые называет Калугу. Традиционно считается, что Калуга возникла, как пограничная крепость для защиты Московского княжества от нападения со стороны Литвы. В 1408 году по результату стояния на Угре московский князь Василий I Дмитриевич признал литовскую юрисдикцию Верховских княжеств.
В годы Смутного времени лисовчики в 1615 году захватили Перемышль, а посланный на их усмирение князь Дмитрий Пожарский закрепился в Калуге. После воссоединения России и Украины в 1654 году Калуга становится посредницей в торговле между Москвой и Украиной, что в большой степени способствовало дальнейшему экономическому развитию.
Калужская губерния была в числе регионов, получавших продовольственную помощь во время голода 1891—1892 годов. С 1892 года в Калуге работает Константин Циолковский. Из крестьян Калужской губернии происходил будущий советский маршал Жуков (1896—1974).
Постановлением Президиума ВЦИК «Об образовании на территории РСФСР административно-территориальных объединений краевого и областного значения» от 14 января 1929 года с 1 октября 1929 года Калужская губерния была упразднена и образована Западная область с центром в городе Смоленске. Территория Калужской губернии вошла в состав Калужского округа Центрально-Промышленной области (с 3 июня 1929 года — Московской области) и Сухиничского округа Западной области.
В начале октября 1941 годаподольские курсанты на несколько дней задержали продвижение немецких армий, однако 14 октября 1941 года Калуга была захвачена неприятелем[9][10][11][12]. За весь период Великой Отечественной войны в освобождении края от немецко-фашистских захватчиков принимали участие части 10-й, 16-й, 33-й, 43-й, 49-й, 50-й, 61-й армий, 20-я танковая бригада, 1-я воздушная армия, 1-й кавалерийский корпус, эскадрилья «Нормандия».
В 1986 году в результате Чернобыльской катастрофы радиоактивному загрязнению были подвержены южная и юго-западная части области.
После распада СССР Калужская область стала субъектом Российской Федерации. 27 марта 1996 года принят Устав Калужской области, 6 июня 1996 года Закон Калужской области «О местном самоуправлении в Калужской области».
В 2015 году число населённых пунктов Калужской области, находящихся в границах зон радиоактивного загрязнения вследствие катастрофы на Чернобыльской АЭС сократили с 353 до 300[13].
Малинин Д. И. Калуга. Опыт исторического путеводителя по Калуге и главнейшим центрам губернии / Вступ. ст. и коммент: Ларин А. К. и др.. — Калуга: Золотая аллея, 1992. — 272 с. — 15 000 экз.