У 1985–1986 рр. працював у Дослідницькому департаменті Мозкового центру Консервативної партії. Тоді протягом трьох років він був спеціальним радником Кеннета Кларка, коли він займав різні міністерські посади в уряді Маргарет Тетчер.
Після перерви на два роки, працював у приватному секторі, у 1991 р. став політичним радником прем'єр-міністра, а у 1992 р. призначений на посаду голови політуправління канцелярії прем'єр-міністра Джона Мейджора.
У 1994-2010 роки він знову працював у бізнесі, і, особливо в галузі зв'язків з громадськістю та консалтингу.
27 травня2010 отримав звання барона Гілла Оарефордав графстві Сомерсет, і в той же час призначений заступником міністра освіти, відповідальний за школи у ранзі парламентського заступника держсекретаря.
У січні 2013 став головою Палати лордів і Канцлером герцогства Ланкастер.
У липні 2014 він покинув уряд, після того, як прем'єр-міністр Девід Кемерон оголосив, що Гілл буде представником Великої Британії в новому складі Європейської комісії. 10 вересня2014, Жан-Клод Юнкер оголосив про призначення барона Гілла Єврокомісаром з питань фінансової стабільності, фінансових послуг та єдиного ринку капіталів.