Адміністративна одиниця з центром у Кобрині вперше була утворена після смерті останньої княгині Кобринської Ганни Більської. Саме князівство було перетворено на столовий маєток — Кобринську економію, передану у довічне володіння чоловікові Анни Семенівни Вацлаву Станіславовичу Костевичу на правах оренди. Після його смерті 1532 року, староство було подаровано Великим князем Литовським і Руським Сигізмундом I його дружині Боні Сфорці. Адміністратором староства було призначено Івана Михайловича Хоревича з Куренца. 1556 року княгиня Бона повернулася до Італії, а економія відійшла Великому князю Литовському і Руському Сигізмунду II. В адміністративному плані староство мала статус Кобринського повіту, що входив до складу Підляського, а з 1566 Берестейського воєводства Великого князівства Литовського. Таким чином, в результаті реформи 1566 року зі складу Підляського воєводства було виділено нове Берестейське воєводство, до якого входив і Кобринський повіт.
У 1589 році економія була передана дочці Бони Сфорца, вдові короля Речі Посполитої Стефана Баторія, королеві польської та великої княгині Литовській і Руській Ганні Ягеллонці. 10 грудня 1589 року місту Кобрину даровано Магдебурзьке право, а з ним і герб, відтак збудовано ратушу.
Після Третього поділу Речі Посполитої Кобринщина увійшла до складу Російської імперії. У 1796 році була утворена Слонімська губернія, до якої увійшов Кобринський повіт. Наступного року Слонімську губернію об'єднали з Віленською під назвою Литовської губернії, але вже 1801 року відновили як Гродненську губернію. Площа Кобринського повіту становила 4645,3 версти з населенням в 1894 році в 159 209 осіб.
Район утворений 1940 року[2]. Належав до зони активності УПА[2]. Під час Другої світової війни та післявоєнної української збройної боротьби проти радянської окупаційної влади район належав до Кобринського надрайону («Лан») Берестейського окружного проводу ОУН[4].
До Державного списку історико-культурних цінностей Республіки Білорусь внесено 45 нерухомих історико-культурних цінностей в межах району. Серед них: 15 пам'ятників археології, 26 пам'яток архітектури, 3 пам'ятники історії, парк імені Суворова.
Серед пам'яток, що знаходяться на місцевому обліку, налічується:
