Розпочав свій шлях у футболі в 1975 році у Сніжному. Пройшов всі етапи кар'єрного росту, від дитячої футбольної школи до відомих клубів колишнього СРСР, Ізраїлю та України. Завжди був лідером атак в командах, де виступав. Дебютував у великому футболі, розпочав з другої лігичемпіонату СРСР, де виступав у команді іванівських«текстильників». У 1989 році Роман зіграв 39 матчів і забив 15 голів.
На одному з матчів Кубка СРСР, його помітили селекціонери московського «Динамо» і запросили в команду. У вищій лізі він дебютував 1 квітня 1990 року в матчі 5-го туру проти харківського«Металіста», вийшовши на заміну на 48-й хвилині замість Сергія Кір'якова[1]. Всього в тому сезоні провів 15 матчів, забив 2 м'ячі і став бронзовим призером першості.
У 1991 році в першому колі чемпіонату він зіграв 6 матчів і в липні пішов у владикавказський«Спартак», в якому провів другу частину чемпіонату. Після розпаду СРСР Роман покинув команду і поїхав до Ізраїль і майже вісім років відіграв у місцевому чемпіонаті. Всього в чемпіонаті Ізраїлю зіграв 131 матч і забив 29 голів.
У 1999 році повернувся в Україну, де протягом трьох років був лідером донецького «Металурга». За 3 роки Роман зіграв 65 матчів, забивши 15 м'ячів. У 2003 році він завершив кар'єру у віці 36 років.
З 2003 року розпочав тренерську діяльність. Працював тренером у різних українських, молдовських та російських командах. Працював помічником тренера в калінінградській «Балтиці». У 2009 році очолював тренерський штаб «Дачії» (Кишинів).
Кар'єра тренера
З 2003 року розпочав тренерську діяльність. Працював тренером у різних українських, молдовських та російських командах. Працював помічником тренера в «Шиннику». У 2009 році очолював тренерський штаб «Дачії» (Кишинів).
3 травня 2018 року заявив про відхід з «Спартака» і бажання відновити самостійну работу.[5] У сезоні 2018/19 почав працювати в тренерському штабі клубу «Ахмат» помічником Рашида Рахімова.
Особисте життя
21 липня 2017 року дочка Пилипчука Марія померла у віці 23 років[6].