1-Propanol

1-Propanol
Ball and stick model of 1-propanol
Nama
Nama IUPAC
Propan-1-ol[1]
Nama lain
  • n-Propil alkohol
  • n-Propanol
  • n-PrOH
  • Etilkarbinol
  • 1-Hidroksipropana
  • Propionik alkohol
  • Propionil alkohol
  • Propionilol
  • Propil alkohol
  • Propylik alkohol
  • Propilol
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 1098242
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 25616
KEGG
MeSH 1-Propanol
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1274
  • InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 checkY
    Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCCO
Sifat
C3H8O
Massa molar 60,10 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau lembut, seperti alkohol[2]
Densitas 0,803 g/mL
Titik lebur −126 °C; −195 °F; 147 K
Titik didih [convert: unit tak dikenal]
dapat campur
log P 0,329
Tekanan uap 1,99 kPa (pada 20 °C)
Keasaman (pKa) 16
Kebasaan (pKb) −2
Indeks bias (nD) 1,387
Viskositas 1,959 mPa×s (pada 25 °C)[3]
1,68 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 143,96 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So) 192,8 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −302,79–−302,29 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		−2,02156–−2,02106 MJ mol−1
Farmakologi
Kode ATC D08AX03
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS05: Korosif GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225, H318, H336
P210, P261, P280, P305+P351+P338
Titik nyala 22 °C (72 °F; 295 K)
371 °C (700 °F; 644 K)
Ambang ledakan 2,2% - 13.7%[2]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
2800 mg/kg (kelinci, oral)
6800 mg/kg (tikus, oral)
1870 mg/kg (mencit, oral)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 200 ppm (500 mg/m3)[2]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [skin][2]
IDLH (langsung berbahaya)
 800 ppm[2]
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

1-Propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul CH3CH2CH2OH. Berbentuk cairan tak berwarna dan dikenal juga sebagai propan-1-ol, 1-propil alkohol, n-propil alkohol, dan n-propanol. Ini merupakan isomer dari isopropanol (2-propanol, isopropil alkohol). Senyawa ini terbentuk secara alami dalam jumlah kecil selama proses fermentasi dan digunakan sebagai pelarut dalam industri farmasi, terutama untuk resin dan ester selulosa.

Sifat kimia

1-Propanol menunjukkan reaksi normal selayaknya alkohol primer. Oleh karenanya dapat dikonversi menjadi alkil halida; sebagai contoh fosfor merah dan iodium menghasilkan n-propil iodida dengan rendemen 80%, sementara dengan PCl3 dengan katalis ZnCl2 menghasilkan 1-kloropropana. Reaksi dengan asam asetat dengan keberadaan katalis H2SO4 pada kondisi eseterifikasi Fischer menghasilkan propil asetat. Sementar merefluks propanol selama satu malam dengan asam format menghasilkan propil format dengan rendemen 65%. Oksidasi 1-propanol dengan Na2Cr2O7 dan H2SO4 menghasilkan propionaldehida dengan rendemen hanya 36%, dan oleh karenanya untuk reaksi jenis ini direkomendasikan menggunakan PCC atau oksidasi Swern untuk meningkatkan rendemen. Oksidasi dengan asam kromat menghasilkan asam propionat.

Some example reactions of 1-propanol
Some example reactions of 1-propanol

Preparasi

1-Propanol dibuat dengan hidrogenasi katalitik propionaldehida. Propionaldehida sendiri diproduksi melalui proses okso, dengan hidroformilasi etilena menggunakan karbon monoksida dan hidrogen dengan katalis kobalt oktakarbonil atau kompleks rodium.[5]

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

Preparasi laboratorium tradisional 1-propanol melibatkan perlakuan terhadap n-propil iodida dengan uap Ag2O.

1-Propanol ditemukan tahun 1853 oleh Chancel, yang mengamatinya distilasi fraksi minyak fusel. 1-Propanol adalah konstituen utama dalam minyak fusel, sementara produk sampingannya berupa asam amino ketika kentang atau bijih difermentasi untuk memproduksi etanol. Proses ini tidak lagi sumber utama 1-propanol.

Keselamatan kerja

1-Propanol mempunyai pengaruh terhadap tubuh manusia yang sama dengan etanol, tetapi 2-4 kali lebih kuat. LD50 oral mencit sekitar 1870 mg/kg (bandingkan dengan 7060 mg/kg untuk etanol). 1-Propanol dimetabolisme minjadi asam propionat. Pengaruhnya mencakup intoksikasi alkohol dan high anion gap metabolic acidosis. Pada tahun 2011, hanya satu kasus kematian akibat 1-propanol yang dilaporkan.[6]

Inhalasi

Meskipun metode ini jarang digunakan, tetapi ada. Propanol jauh lebih nyaman daripada etanol untuk inhalasi karena potensinya dengan nebulisator.

Propanol sebagai bahan bakar

1-Propanol mempunyai nilai oktana yang tinggi dan oleh karenanya cocok digunakan sebagai bahan bakar mesin. Meski demikian, produksi propanol jauh lebih mahal daripada bahan bakar konvensional. Nilai oktana riset (En: Research octane number, RON) propanol adalah 118 dan Indeks anti-ketukan (En: Anti-Knock Index, AKI) nya adalah 108

Referensi

  1. ^ "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 October 2011.
  2. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Pal, Amalendu; Gaba, Rekha (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.
  4. ^ "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
  6. ^ "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC". Diarsipkan dari asli tanggal 2012-08-07. Diakses tanggal 2015-12-04.

Bibliografi

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3 
  2. Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (Edisi 87). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3.
  3. Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Edisi 14). Merck. ISBN 0-911910-00-X.
  4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0.

Pranala luar

 Portal Kimia
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Propan-1-ol.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.