Formil fluorida
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Formil fluorida | |||
| Nama lain
Asam format fluorida
Metanoil fluorida | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| CHFO | |||
| Massa molar | 48,02 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Gas nirwarna | ||
| Titik lebur | −142 °C (−224 °F; 131 K) | ||
| Titik didih | −29 °C (−20 °F; 244 K) | ||
| Terdekomposisi | |||
| Kelarutan dalam pelarut lain | Klorokarbon, Freon | ||
| Struktur | |||
| 2,02 D[1] | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Beracun | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait
|
Asam format Hidrogen fluorida Karbonil fluorida | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini  ?)
| |||
| Referensi | |||
Formil fluorida adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia HC(O)F.
Pembuatan
HC(O)F pertama kali dilaporkan pada tahun 1934.[2] Di antara banyak cara pembuatannya, salah satu yang khas melibatkan reaksi natrium format dengan benzoil fluorida (dihasilkan secara in situ dari KHF2 dan benzoil klorida):[3]
- HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa
Struktur
Molekulnya berbentuk planar; jarak C-O dan C-F masing-masing adalah 1,18 dan 1,34 Å.[1]
Reaksi
HC(O)F akan terdekomposisi secara autokatalitik mendekati suhu kamar menjadi karbon monoksida dan hidrogen fluorida:
- HC(O)F → HF + CO
Karena sensitivitas senyawa ini, reaksi dilakukan pada suhu rendah dan sampel sering disimpan pada fluorida logam alkali anhidrat, misalnya kalium fluorida yang akan menyerap HF.
Benzena (dan arena lainnya) akan bereaksi dengan formil fluorida dengan adanya boron trifluorida, menghasilkan benzaldehida. Dalam reaksi terkait, formil klorida terlibat dalam reaksi formilasi Gattermann–Koch. Reaksi formil fluorida/BF3 dengan perdeuteriobenzena (C6D6) menunjukkan efek isotop kinetik sebesar 2,68, mirip dengan efek isotop yang teramati dalam reaksi asetilasi Friedel–Crafts benzena. Namun, formilasi benzena dengan campuran CO dan asam heksafluoroantimonat tidak menunjukkan efek isotop (C6H6 dan C6D6 bereaksi pada laju yang sama), yang menunjukkan bahwa reaksi ini melibatkan agen formilasi yang lebih reaktif, kemungkinan CHO+.[3]
Formil fluorida mengalami reaksi yang diperkirakan dari suatu asil halida: alkohol dan asam karboksilat masing-masing diubah menjadi ester format dan anhidrida asam campuran.[4]
Referensi
- ^ a b LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. (1960). "Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride". The Journal of Chemical Physics. 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
- ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. (1934). "Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid". Chemische Berichte. 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
- ^ a b Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). "Formylating Agents". Chemical Reviews. 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
- ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. (2001). "Formyl Fluoride". Dalam L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rf027.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.