حمض الهينيكوسيليك

حمض الهينيكوسيليك
	حمض الهينيكوسيليك
	حمض الهينيكوسيليك
الاسم النظامي (IUPAC)
	Heneicosanoic acid
المعرفات
رقم CAS	2363-71-5
بوب كيم	16898
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C21H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21(22)23/h2-20H2,1H3,(H,22,23) ; InChIKey:CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C21H42O2
الكتلة المولية	326.55 غ/مول
المظهر	بلورات إبرية عديمة اللون
نقطة الانصهار	74–75 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
الذوبانية	الأسيتون والكلوروفورم
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الهينيكوسيليك هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C₂₁H₄₂O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₃(CH₂)₁₉COOH. ويكون على شكل بلورات إبرية عديمة اللون. ينتمي حمض الهينيكوسيليك إلى الأحماض الدهنية المشبعة.

الوفرة الطبيعية

كما هو الحال مع أغلب الأحماض الدهنية ذات العدد الفردي من ذرات الكربون، يوجد حمض الهينيكوسيليك بنسبة ضئيلة في المنتجات الطبيعية وبشكل نادر.^[3]

عثر على آثار من هذا الحمض في حليب الثدي بنسة تصل إلى 0.24% من باقي الأحماض الدهنية؛^[4] كما يوجد أيضاً في الفطر العسلي بنسبة تتراوح بين 4–5 % من الأحماض الدهنية.^[5]

يوجد هذا المركب بنسبة 0.72% في زيت بذر نوع من أنواع النيم الشائع Azadirachta excelsa؛^[6] وكذلك بنسبة 2.26 % في زبت بذر بقل Mucuna flagellipes المنتشر في الهند.^[7]

وجد أيضاً أن الريكتسية، وهي نوع من المتعضيات المكروئية، تحوي على حمض الهينيكوسيليك مرتبط بوحدة متعدد سكاريد دهني؛^[8]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية عل هيئة بلورات إبرية عديمة اللون، وهي كذلك عديمة الانحلال في الماء، لكنها تنحل في المذيبات العضوية، مثل الأسيتون والكلوروفورم.^[9]

الاستخدامات

نظراً لندرة انتشار هذا المركب بالنسبة لباقي الأحماض العضوية فيستخدم معياراً داخلياً في التحليل الكيميائي للأحماض الدهنية بتقنية الاستشراب الغازي (الكروماتوغرافيا الغازية).^[10]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج HENEICOSANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Heneicosanoic acid^{[وصلة مكسورة]} bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.
^ Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, دُوِي:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
^ K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, دُوِي:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
^ P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995. نسخة محفوظة 04 مارس 2016 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}
^ K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.
^ Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.
^ Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977
^ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, دُوِي:10.1038/35101588.