Après avoir étudié à la Slade School of Fine Art, Kenneth Pitt commence à travailler pour la Rank Organisation au début des années 1940, d'abord comme designer, puis au service des relations publiques. Il fait ses débuts dans l'industrie musicale à la fin de la décennie et fonde sa propre agence de relations publiques en 1949. Il se fait un nom dans le métier dès l'année suivante en assurant la promotion de Frank Sinatra au Royaume-Uni[2].
En 1966, Pitt est contacté par Ralph Horton, l'imprésario du jeune David Bowie, qui lui propose de s'associer avec lui. Leur collaboration ne dure que quelques mois et Pitt devient le seul agent du chanteur dès . Il joue un rôle important dans son développement artistique, notamment en l'initiant au théâtre et en lui permettant de découvrir The Velvet Underground, dont il ramène au Royaume-Uni une version de test du premier album, The Velvet Underground and Nico, avant sa sortie[2]. C'est sous son égide que Bowie enregistre son premier album, David Bowie (1967), et qu'il connaît son premier succès avec le single Space Oddity (1969).
La relation professionnelle entre Bowie et Pitt prend fin en 1970, lorsque Bowie prend comme nouvel imprésario Tony Defries[3]. Pitt cesse par la suite toute activité d'imprésario et se contente du rôle de consultant auprès de vedettes étrangères en visite au Royaume-Uni. Il revient sur sa relation avec Bowie dans un livre, Bowie: The Pitt Report, publié en 1985. Il meurt en 2019, à l'âge de quatre-vingt-seize ans[4].