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Roberto Alomar devient titulaire chez les Padres de San Diego dès l'âge de vingt ans. Il décroche la première de ses douze sélections consécutives au match des étoiles en 1990 puis est transféré chez les Blue Jays de Toronto.
Blue Jays de Toronto
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Incident avec l'arbitre John Hirschbeck
Alomar signe chez les Orioles de Baltimore en 1996. Outre les deux participations en séries éliminatoires, une controverse marque le passage d'Alomar à Baltimore et ternit grandement son image : au cours d'un match contre son ancienne équipe, les Blue Jays de Toronto, il s'emporte contre l'arbitreJohn Hirschbeck et lui crache au visage. Alomar est suspendu pour cinq rencontres. Alomar envenime la situation en déclarant après coup aux journalistes que Hirschbeck est irritable et que sa personnalité a changé depuis que son fils est décédé de la sclérose latérale amyotrophique. Le lendemain, Hirschbeck, informé des propos d'Alomar, est furieux et décide d'en venir aux coups avec le joueur des Orioles. Des témoins s'interposent pour empêcher la bagarre et Hirschbeck est remplacé par un autre arbitre pour le match de ce jour-là[2]. Le syndicat des arbitres, jugeant la suspension trop clémente, menace de retirer ses membres des matchs en guise de protestation, mais optent plutôt pour une autre solution : les arbitres se présentent à un match Baltimore-Cleveland 17 minutes en retard, et retardent de dix minutes une partie New York-Texas[3]. Dans les années qui suivent ces incidents, Hirschbeck et Alomar font la paix et s'associent pour récolter plus d'un quart de million de dollars pour la recherche sur la sclérose latérale amyotrophique[4].
Indians de Cleveland
Roberto Alomar rejoint son frère Sandy Alomar, Jr. chez les Indians de Cleveland en 1999. Il dispute alors ses trois meilleures saisons comme l'indique sa troisième place en 1999 et sa quatrième place en 2001 au vote du joueur par excellence de la saison. Ses meilleurs classements restaient des sixièmes places en 1991, 1992 et 1993. Alomar et l'arrêt-court Omar Vizquel forment il est vrai un binôme particulièrement efficace chez les Indians.
Roberto Alomar a été admissible pour la première fois au Temple de la renommée du baseball en 2010. À sa première année d'éligibilité, il a vu son nom apparaître sur 73,7 % des bulletins de vote[6], alors que la marque à atteindre pour entrer au Panthéon est de 75 %. Il est élu le alors qu'il domine le vote avec 90 % des voix. Il sera officiellement intronisé lors d'une cérémonie le à Cooperstown[7].
Le , les Blue Jays annoncent qu'ils retireront le numéro 12 de Roberto Alomar lors d'une cérémonie au Centre Rogers de Toronto le 31 juillet suivant avant le match des Jays contre les Rangers du Texas. Ce sera la première fois qu'un joueur des Blue Jays voit son numéro retiré[8].
