Pirimidin

Pirimidin
IUPAC-név	pirimidin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	289-95-2
PubChem	9260
MeSH	pyrimidine
SMILES n1cnccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H4N2
Moláris tömeg	80,088 g/mol
Megjelenés	Színtelen, szilárd
Sűrűség	1,02 g/cm³
Olvadáspont	20–22 °C
Forráspont	123–124 °C
Oldhatóság (vízben)	Jól oldódik
Veszélyek
EU osztályozás	nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok	R10[1]
S mondatok	S16[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pirimidin egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület. Színtelen, kristályos, vízben jól oldódik. Számos természetes szerves vegyület alapváza. Gyenge bázis, lényegesen gyengébb, mint például a piridin. Aromás vegyület, aromás jellegével magyarázható nagy stabilitása. Oxidálószerekkel szemben ellenálló. A gyűrűje két nitrogénatomot tartalmaz, ezek erősen elektronszívó hatásúak, emiatt a pirimidin nem hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciókra. A pirimidin gyűrűjében a két nitrogénatom 1,3-helyzetben található.

A pirimidinnek számos jelentős származéka létezik. Fontos természetes pirimidinszármazékok az uracil, a timin és a citozin, ezek a nukleinsavak építőkövei. Pirimidingyűrűt tartalmaz a vitaminok közül a B₁-vitamin, a tiamin is.

A barbitursav nemcsak pirimidinszármazéknak, hanem a karbamid acilezett származékának, ureidnek is tekinthető. Gyengén savas, szilárd vegyület. Az oxo-enol tautomériához hasonló laktám-laktim tautomériát mutat. A savas jelleg laktim alakban a hidroxilcsoportokkal magyarázható. Laktám alakban a két karbonilcsoportja közt található metiléncsoport (-CH₂) válik a karbonilcsoportok elektronvonzása miatt savas jellegűvé.

Származékai, a barbitálok (például a fenil-etil-barbitál vagy fenil-etil barbitursav) fontos altató- és nyugtatószerek. A 20. század elején veronál néven forgalmazták.

Bővebben: Uracil, Timin és Citozin

A pirimidinbázisok
Citozin	Timin	Uracil

A pirimidinbázisok a nukleinsavak építőkövei, a nukleinsavak hidrolízisekor keletkeznek. A pirimidinbázisok az uracil, a citozin és a timin. Az RNS-ben a citozin és az uracil fordul elő, az uracilt a DNS-ben a metilszármazéka, a timin helyettesíti. A pirimidinbázisok is laktám-laktim tautomériát mutatnak. A DNS-ben a pirimidinbázisok purinbázisokkal alkotnak párt, a citozin a guaninnal, a timin az adeninnel.

A tiamin vagy aneurin a B-vitaminok közé tartozó vitamin (B₁-vitamin). A vitaminok közül ezt fedezték fel elsőként. Majdnem minden növényi és állati szervezetben előfordul. A pirimidingyűrű mellett tiazolgyűrűt is tartalmaz, a tiazolgyűrű metiléncsoporton keresztül kapcsolódik a pirimidingyűrűhöz. A tiazolgyűrűn a kapcsolódási hely a nitrogénatom, a tiamin mindig pozitív töltésű (kvaterner tiazoliumsó). A tiamin hidroxilcsoportján pirofoszforsavval észteresített származéka a tiamin-pirofoszfát, ami egyes dekarboxiláz-enzimek koenzimje.

• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet.
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai