Cresciuto nelle file del St. Louis Billikens, nel 1994 ha debuttato tra i professionisti nelle file del Milwaukee Rampage. Nell'estate 1994 si è trasferito in Germania, al Wolfsburg. Dopo una stagione in cui ha totalizzato 15 presene e 2 reti, nel 1995 è tornato negli Stati Uniti, trasferendosi al Columbus Crew. Dopo cinque stagioni nelle file del Columbus Crew, nella stagione 2000-2001 ha giocato in prestito al Preston N.E.[4], club inglese militante nella First Division. Il 7 gennaio 2003, dopo una stagione e mezzo al Columbus Crew, è passato in prestito trimestrale all'Everton[5]. Rientrato al Columbus Crew nell'aprile 2003, ha disputato la seconda parte del campionato 2003 col club statunitense, totalizzando 24 presenze e 12 reti. Il 20 gennaio 2004 si è trasferito a titolo definitivo in Inghilterra, al Fulham[4]. L'esperienza con il club inglese è durata quattro stagioni, durante le quali ha vinto per due volte il premio di giocatore dell'anno del club[6]. Ha totalizzato, con il club londinese, 140 presenze e 32 reti in campionato. Il 31 luglio 2008 è stato ingaggiato dagli Chicago Fire[7]. Il 3 settembre 2010 ha annunciato il proprio ritiro al termine della stagione[8]. Nell'estate 2012 è tornato a giocare per un brevissimo periodo nel Wembley[9][10][11], club inglese di nona divisione.
Nazionale
Nazionale maggiore
Ha debuttato in Nazionale il 25 marzo 1993, nell'amichevole Honduras-Stati Uniti (4-1)[12], subentrando a Mark Chung al minuto 63. Ha messo a segno la sua prima rete con la maglia degli Stati Uniti il 3 novembre 1996, in Stati Uniti-Guatemala (2-0)[13], siglando il gol del definitivo 2-0 al minuto 89. Ha partecipato, con la selezione statunitense, ai Mondiali 1998[14], 2002[15] e 2006[16], alle Gold Cup 1998[17], 2000[18], 2002[19], 2003[20] ed alla Confederations Cup 1999[21]. Durante l'incontro Italia-Stati Uniti del 17 giugno 2006 (fase a gironi del Mondiale 2006) è stato colpito con una gomitata da Daniele De Rossi[22]. Il calciatore italiano, in seguito a questo gesto, è stato squalificato per quattro giornate[22]. Il 26 luglio 2006 ha annunciato il proprio ritiro dalla Nazionale[23]. Ha totalizzato, con la maglia degli Stati Uniti, 95 presenze e 30 reti, risultando il quinto miglior marcatore della storia della selezione statunitense[24].