Diego Souza ha cominciato la carriera professionistica nel Fluminense, in Série A, dove prestò impressionò tanto da guadagnarsi un trasferimento in Europa, al Benfica. All'inizio molti tifosi del Benfica pensarono che non avrebbe sfondato, e infatti Diego Souza venne mandato in prestito al Flamengo, in Brasile. A maggio 2006 è tornato al club portoghese. Nel 2007, è andato di nuovo in prestito, stavolta al Grêmio.
È stato un elemento decisivo del Grêmio che ha raggiunto la finale di Coppa Libertadores 2007, segnando diversi gol importanti, compreso quello contro il Santos in semifinale. In finale il Grêmio si è poi arreso al Boca Juniors.
^Il torneo si svolse secondo una formula particolare la cui fase preliminare prevedeva che le squadre partecipanti fossero divise in quattro gironi denominati Modulo Blu, Modulo Giallo, Modulo Verde e Modulo Bianco. Adhemar gareggiò nel Modulo Giallo, tuttavia alcune fonti considerano questo girone come "Seconda Divisione" e dunque secondo esse i capocannonieri furono Dill, Magno Alves e Romário, i quali gareggiarono nel Modulo Blu.