Tennista proveniente dalle Isole del Canale, nel corso della sua carriera ha vinto in totale 9 titoli WTA: quattro in singolare, quattro in doppio femminile e uno in doppio misto. Quest'ultimo è quello più importante della sua carriera, si tratta di Wimbledon 2016 vinto in coppia con il tennista finlandese Henri Kontinen. Sempre nello Slam londinese, vanta un'altra finale raggiunta un anno più tardi, dove lei e Kontinen sono stati sconfitti. Per quanto riguarda le altre apparizioni Slam, si è spinta quattro volte fino al terzo turno in singolare: una agli Australian Open 2013 e tre a Wimbledon nel 2012, 2015 e 2017. Mentre in doppio femminile ha disputato i quarti di finale a Wimbledon nel 2018.
Grazie alla vittoria del titolo a Osaka nel 2012, diventa la prima tennista britannica ad aggiudicarsi un torneo dal 1988, quando a festeggiare fu Sara Gomer.
Il 19 gennaio 2015 si issa alla 38ª posizione della classifica WTA, mentre in doppio il suo best ranking è la 42ª posizione raggiunta il 20 agosto 2018.
Il 14 ottobre 2012 si aggiudica il primo titolo WTA della carriera al torneo di Osaka battendo in finale Kai-Chen Chang con il punteggio di 7-5, 5-7, 7–6(4) dopo 3 ore e 12 minuti di gioco. L'affermazione in questo torneo della Watson rappresenta la prima vittoria in un torneo WTA di una tennista britannica dopo 24 anni di astinenza. Infatti, l'ultima britannica a vincere un torneo era stata Sara Gomer nel 1988 al Northern California Open.[1]
Sempre nel 2012 ha partecipato alle Olimpiadi, dove ha perso al secondo turno.
Il 17 gennaio 2015 vince il secondo titolo della carriera ad Hobart, dove batte in finale Madison Brengle per 6-3 6-4.
Raggiunge, nel 2015, il primo terzo turno della carriera a Wimbledon, dove viene sconfitta dalla futura campionessa Serena Williams. Heather tuttavia è andata molto vicina al successo contro la numero 1 del mondo poiché nel terzo set è andata a servire per l'incontro avanti 5-4, prima di essere rimontata dall'avversaria 7-5.
Nell'edizione di Wimbledon 2016 vince per la prima volta in carriera uno Slam, succedendo assieme a Henri Kontinen nella conquista del titolo di doppio misto.
Nel 2017 raggiunge la sua seconda finale Slam in coppia con Kontinen sempre a Wimbledon. Stavolta, non riescono a prevalere nell'atto finale.
Nel 2019 a Tianjin disputa la quarta finale in carriera. Qui, si impone su Kateryna Bondarenko per 6-4 7–6(3), Wang Qiang (ex Top 15) per 6-3 6-0, Magda Linette per 7-5 6(4)–7 7–6(6) e Veronika Kudermetova per 6-1 6-4. Tuttavia, viene sconfitta per la prima volta in carriera nell'atto finale da Rebecca Peterson con un doppio 4-6.
Dopo quattro anni di digiuno, nel 2020 vince il quarto titolo in carriera ad Acapulco superando in finale Leylah Annie Fernandez, con il punteggio di 6-4 6(8)–7 6-1.[2] Nella corsa al titolo, si sbarazza di Coco Vandeweghe per 4-6 6-4 6-4, Kateryna Bondarenko per 7–6(2) 6-2, Christina McHale per 6-3 1-6 6-1 e Xiyu Wang per 6-4 7–6(6).
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