I primi documenti che citano Isola del Piano risalgono al XII secolo.
Nel 1284 la città, di parte ghibellina venne bruciata da parte di Rimini che invece era guelfa.
Negli anni seguenti, Isola del Piano passò sotto il Ducato di Urbino, finché nel 1574 andò ai Castiglioni di Mantova.
Monumenti e luoghi d'interesse
Convento di Montebello, edificato dal beato Pietro Gambacorta da Pisa nel 1380 per i suoi eremiti ed ora sede del museo della civiltà contadina.
Secondo i dati ISTAT al 1º gennaio 2023 la popolazione straniera residente era di 37[5] persone e rappresentava il 6,8% della popolazione residente. La comunità straniera più numerosa era quella tedesca con 10 persone, pari al 27,03% sul totale della popolazione straniera[6].
Economia
Isola del Piano è molto conosciuta per la produzione di paste speciali provenienti da coltivazioni biologiche, assai diffuse nel comune. Importante è anche l'allevamento di bovini di razza marchigiana. Viene prodotto il Montepulciano, il Sangiovese e il caratteristico vino di visciole. Ottima anche la produzione di olio extravergine. Sono presenti molti agriturismi e la sede dell'Associazione "Ambasciatori Territoriali dell'Enogastronomia" della regione Marche.
Vi nacque Gino Girolomoni, precursore dell'agricoltura biologica.
Vi si svolge annualmente il festival del cortometraggio "Corto e Mangiato" (fine marzo) che affronta tematiche relative al sociale e comunque legate al cibo.
A fine maggio si tiene la manifestazione "La Nottebio" alla quale partecipano produttori biologici della regione e le migliori aziende Europee.
Sport
Calcio a 11
La squadra del luogo è denominata "Cesane", dal 2019 si è iscritta al campionato di Terza Categoria. Rappresenta un'unione sportiva tra Isola del Piano e Monteguiduccio, frazione del comune limitrofo di Montefelcino.
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