Nella stagione 1968-1969 dopo aver conquistato la promozione nell'annata precedente, il Pisa disputa il suo primo campionato di Serie A a girone unico. Con 20 punti in classifica si piazza in quindicesima posizione e retrocede in Serie B con il Varese e l'Atalanta. Lo scudetto lo conquista la Fiorentina con 45 punti, davanti alla coppia formata dal Cagliari e dal Milan seconde con 41 punti.
La squadra nerazzurra conduce una stagione sofferta, subendo alcune sconfitte con squadre più blasonate (ma anche un pareggio 1-1 con l'Inter). Ciononostante, alcune vittorie contro squadre di bassa classifica consentono di arrivare a primavera con speranze di salvezza ancora intatte. Nel finale di stagione il Pisa ha l'occasione di giocare le ultime due gare casalinghe contro squadre giudicate "abbordabili" quali Bologna e Vicenza, ma perde (0-1) la prima e pareggia (2-2) la seconda, fallendo così la possibilità di raggiungere proprio i veneti, anche a causa della vittoria di questi ultimi contro il Verona che coincide con la sconfitta dei toscani a Napoli nel turno conclusivo. Il Pisa si classifica dunque penultimo, ritornando subito in Serie B.
In Coppa Italia la squadra pisana viene eliminata nella fase iniziale, nel Quarto Girone di qualificazione, racimolando un punto in tre gare, frutto del pareggio (0-0) a Bari, con zero gol fatti e cinque subiti. Il Girone è stato vinto dal Foggia sulla Fiorentina per differenza reti.
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