Dopo la separazione dei genitori, avvenuta quando aveva dodici anni, Sherilyn e i suoi due fratelli maggiori (Leo e David) passarono l'infanzia seguendo la madre Arlene Quatro, nota musicista, nelle diverse tappe dei suoi concerti. A 17 anni le due donne raggiungono Beverly Hills e proprio in quel luogo Sherilyn deciderà di recitare. Grazie all'incontro con un agente, amico della madre, che la consiglierà sul da farsi, Sherilyn si iscriverà alla scuola di recitazione Lee Strasberg Institute. La Fenn è nipote della cantante Suzi Quatro.
Nel 1990 la produzione di Twin Peaks le affida il ruolo di Audrey Horne, personaggio ironico e minaccioso allo stesso tempo che riscuote un enorme successo. Angelo Badalamenti scrive per il personaggio tre temi musicali Audrey Dance, Audrey's Prey e Audrey, Victoria Jackson ne fa una parodia al Saturday Night Live,[1] una foto dell'attrice nei panni del fittizio personaggio viene mostrata in una puntata del The Late Late Show with Craig Kilborn[2] e dieci anni dopo il grande successo del serial tv, un gruppo norvegese, chiamerà la propria band con l'omonimo nome. Nel frattempo arriva anche il successo al cinema, Cuore selvaggio film di David Lynch che vede Sherilyn interpretare il ruolo della ragazza uccisa dopo un incidente automobilistico, è premiato con la Palma d'oro a Cannes. La serie è un ottimo trampolino di lancio per Sherilyn, tanto che anche il regista Roger Vadim, nel 1990 pensa a lei come una delle candidate ideali per il sequel di Barbarella. Purtroppo il film non ha un seguito, ma la carriera non ne risente, visto che nei tre anni successivi reciterà in ben sette film.
«Sta quasi alla pari di Danny Aiello il personaggio fittizio della bionda spogliarellista Candy Cane della quale Sherilyn Fenn rende bene l'impasto di tenerezza e calcolo, di perversione e ingenuità.»
Sempre nello stesso anno, circondata da Gary Sinise e John Malkovich, affronta i critici di Cannes interpretando una moglie sola e triste nel remake del film Uomini e topi. Nel 1993 alla 50ª Mostra di Venezia, viene presentato Boxing Helena film che segna l'esordio alla regia di Jennifer Lynch. In origine Sherilyn non doveva prendere parte al progetto, ma quando Kim Basinger fece dietrofont, sconvolta dalle troppe scene di violenza e sesso della pellicola, la Lynch, rimasta orfana anche di Madonna, che all'ultimo momento rifiutò la parte, decise di affidare la parte dell'amputata Helena a Sherilyn.
Nel 2012 è nel cast del film tv horror Bigfoot, mentre nel 2017 è tra i protagonisti del film horror Wish Upon.
Guest Star in serie tv
Nel 1985 ottiene il primo ruolo in una serie televisiva, partecipando in veste di guest star ad un episodio del telefilm generazionale Cin cin. Tra il 1987 e il 1990 recita in due episodi di 21 Jump Street. Diretta da Robert Zemeckis, nel 1995, al fianco di Isabella Rossellini e John Lithgow recita il ruolo dell'amante di Humphrey Bogart (comparso grazie a particolari effetti speciali), nella serie fantasy I racconti della cripta. Nel 1997, appare in un episodio di Friends, interpretando la fidanzata con la gamba di legno di Chandler Bing (Matthew Perry). In seguito, dopo aver recitato la parte di una donna malvagia in Law & Order - Unità vittime speciali, interpreta il ruolo di una madre sexy in CSI: Miami, una donna sepolta viva nella tomba in NCIS, e una moglie tradita che viene uccisa dalla defunta amante del marito in Night Visions.
Nel 2002 in Dawson's Creek veste i panni di Alex, austera proprietaria di un ristorante che con il suo fascino fa perdere la testa a Pacey (Joshua Jackson). Tra il 2003-2004, partecipa a diversi episodi di Boston Public. È l'unica attrice ad aver interpretato due ruoli diversi in una sola fiction, nella serie Una mamma per amica è apparsa in due diverse stagioni e con due ruoli completamente diversi: nella terza stagione ha interpretato Sasha, la ragazza del padre di Jess, mentre nella sesta e nella settima serie è stata Anna Nardini, la madre della figlia di Luke. Nel 2010 assieme ai colleghi Dana Ashbrook, Sheryl Lee e Ray Wise tributa la serie televisiva Twin Peaks partecipando all'episodio numero dodici della quinta stagione di Psych.
Nel 2013 partecipa a 4 episodi di Magic City e nel 2017 ritorna a vestire i panni di Audrey Horne nella terza stagione di Twin Peaks.
Nel 2019 partecipa a 8 episodi della serie Golia. Tra il 2017 e il 2021 recita in 14 episodi di S.W.A.T.
Vita privata
Nel 1985 durante le riprese del documentarioDummies conosce Johnny Depp, con il quale vive una storia d'amore che termina nel 1989. Il suo nome è scritto sull'elmetto di Johnny Depp nel film Platoon e sulla chitarra dell'epoca dell'attore. Sullo strumento infatti si potevano leggere le iniziali S.F.[5] In seguito vive delle storie più o meno importanti con il chitarrista Dweezil Zappa, con il cantante Prince e il fotografo Barry Hollywood.
Nel 1993 è convolata a nozze con il musicista Toulouse Holliday, dal quale si è separata nel 1997. Dalla loro unione, nel 1994 è nato Myles. Sherilyn vive a Los Angeles assieme al figlio Myles e al suo nuovo compagno, Dylan Stewart, dal quale nell'agosto del 2007 ha avuto il secondo figlio, Christian. Nel 2009 crea il suo blog dal titolo Postcards from the Ledge.
Riconoscimenti
1990, è apparsa nella pagina principale del celebre giornale Rolling Stone.
1990, riempie 14 pagine del celebre giornale Playboy.
1991, US Magazine la elegge una delle dieci donne più belle al mondo.
1991, i lettori di People la eleggono fra le 50 persone più belle nel mondo.
Nel dicembre 2007, la redazione di AOL elegge le 50 attrici più sexy dei telefilm, Sherilyn si piazza al 32º posto.
Nel marzo 2008, la rivista Wizard elegge le venticinque donne più sexy della tv, Sherilyn guadagna la 22ª posizione.[6]
Premi e candidature
Nel 1990 è stata candidata agli Emmy Awards per Twin Peaks, come migliore attrice non protagonista in una serie drammatica.
Nel 1991 è stata candidata ai Golden Globe per la sua partecipazione a Twin Peaks, come migliore attrice non protagonista in una serie, miniserie o film TV.
Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Sherilyn Fenn è stata doppiata da:
Laura Boccanera in Fatal Instinct - Prossima apertura, Tre di cuori, Boxing Helena, Hazzard - I Duke alla riscossa, CSI: Miami, Una mamma per amica (st. 6-7)
Cristina Boraschi in Outside Ozona, Criminal Minds, Shameless, S.W.AT.
