La finale della Stanley Cup 1986 è stata una serie al meglio delle sette gare che ha determinato il campione della National Hockey League per la stagione 1985-86. Al termine dei playoff i Montreal Canadiens, campioni della Prince of Wales Conference, si sfidarono contro i Calgary Flames, campioni nella Clarence S. Campbell Conference. I Flames nella serie finale di Stanley Cup usufruirono del fattore campo in virtù del maggior numero di punti ottenuti nella stagione regolare, 89 punti contro gli 87 dei Canadiens. La serie iniziò il 16 maggio e finì il 24 maggio con la conquista della Stanley Cup da parte dei Canadiens per 4 a 1.
Per la formazione di Montréal fu la trentaduesima apparizione in finale, e la ventitreesima Stanley Cup vinta permise loro di scavalcare come franchigia più vincente fra le leghe professionistiche nordamericane i New York Yankees, fermi a ventidue titoli. Per Calgary fu invece la prima finale disputata dal 1924, quando i Calgary Tigers furono superati proprio dai Canadiens. Questa fu la prima finale disputata da due squadre canadesi dal 1967, l'ultima dell'era Original Six. La rete di Brian Skrudland nell'overtime di Gara 2 fu la segnatura più veloce nella storia dei playoff NHL, giunta dopo soli 9 secondi di gioco.
Al termine della serie il portiere canadese Patrick Roy fu premiato con il Conn Smythe Trophy, trofeo assegnato al miglior giocatore dei playoff. Roy diventò il giocatore più giovane capace di conquistare il trofeo avendolo vinto a soli 20 anni di età.
I Montreal Canadiens conclusero la stagione regolare al secondo posto nella Adams Division con 87 punti. Al primo turno superarono per 3-0 i Boston Bruins, mentre in finale di Division sconfissero gli Hartford Whalers per 4-3. Nella finale della Conference affrontarono i vincitori della Patrick Division nonché campioni in carica dei New York Rangers e li superarono per 4-1.
I Calgary Flames conclusero la stagione regolare in seconda posizione nella Smythe Division con 89 punti. Al primo turno sconfissero i Winnipeg Jets per 3-0, mentre in finale di Division superarono per 4-3 i campioni in carica Edmonton Oilers. In finale di Conference sconfissero per 4-3 i campioni della Norris Division, i St. Louis Blues.
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